5-(2-ethylhexyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1286745-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(2-ethylhexyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-(2-Ethylhexyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-(2-ethylhexyl)-1,3-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1286745-51-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S₃
• 分子量: 429.628
• InChiKey: UPCNDIGDWVKMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethylhexyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(3-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)-5-(2-ethylhexyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione的敏化剂中的线性取代基分支，增强了准固态染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F

  DOI：

  10.1002/asia.201200720
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-ethylhexyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的新型噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001771

文献信息

• Improved structural order by side-chain engineering of organic small molecules for photovoltaic applications
  作者：T. Han、I. Bulut、S. Méry、B. Heinrich、P. Lévêque、N. Leclerc、T. Heiser

  DOI：10.1039/c7tc03155f

  日期：——

  Despite obvious progresses in organic semiconducting material design and organic bulk-heterojunction solar cells power conversion efficiencies the rationalization of the molecular design to finely tune the organic semiconductor properties is still challenging. Herein, thanks to a particular dumbbell-shaped molecular design allowing the partial decoupling between the structural properties and the frontier

  尽管在有机半导体材料设计和有机体-异质结太阳能电池的功率转换效率方面取得了明显的进步，但是对分子设计进行合理调整以微调有机半导体性能仍然是一项挑战。在此，由于特殊的哑铃形分子设计，使得结构特性与前沿能级定位和光吸收特性之间发生部分解耦，我们证明了沿共轭主链的侧链性质对结构特性的影响共轭分子。因此，我们分子在结构上具有凝聚力的三氮杂卓烯构件上的线性侧链具有更高的堆叠能力，从而具有更高的电荷传输能力和光伏性能。
• Direct C-H Arylation as a Chemoselective Single-Step Access to π-Acceptor-π Type Building Blocks
  作者：Kuan-Ming Lu、Wei-Ming Li、Po-Yu Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700762

  日期：2017.11.10

  Different from the traditional multi‐step synthesis, a chemoselective direct C–H arylation is reported for the single‐step synthesis of various useful π–acceptor–π (π–A–π) type building blocks for use in organic electronics. This well‐optimized C–H heteroarylation exhibits good product yields, broad substrate scope, and high functional group compatibility. Applications in the efficient synthesis of

  与传统的多步合成方法不同，据报道，化学合成的直接C–H芳基化反应可用于有机电子中各种有用的π–受体–π（π–A–π）类型构建单元的一步合成。经过充分优化的C–H杂芳基化具有良好的产品收率，广泛的底物范围和高度的官能团相容性。还展示了在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型无金属染料敏化剂的高效合成中的应用。
• Synthesis and electrochemical polymerization of D-A-D type monomers with thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione acceptor unit
  作者：Deniz Çakal、Salih Ertan、Atilla Cihaner、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.042

  日期：2018.11

  and it was found that EDOT units containing monomer and polymer (EAE and PEAE) have lower oxidation potentials and lower band gap value as compared to didecyl-ProDOT and thiophene units containing monomers and polymers (PAP, TAT and PPAP, PTAT). Spectroelectrochemical investigations conducted on electrochemically obtained polymer films revealed that polymer films exhibited electrochromic behaviors: brick

  在这项研究中，三个新的供体-受体-供体类型的单体带有1,3-二溴-5-（2-乙基己基）-4H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5H）-二酮（A）作为受体单元和噻吩，3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）和3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧杂环丁烷（didecyl-ProDOT）因为通过Stille交叉偶联反应合成了供体单元，并报道了它们通过重复循环进行电化学聚合。单体（（5-（2-乙基己基）-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 （TAT），1,3-双（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]二恶英-5-基）-5-（2-乙基己基）-4H-噻吩并[3,4 -c]吡咯-4,6（5H）-二酮（EAE）和1,3-双（3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧己环-6-基）-5-（2-乙基己基）-4H-研究了噻吩并[3
• Synthesis and photovoltaic properties from inverted geometry cells and roll-to-roll coated large area cells from dithienopyrrole-based donor–acceptor polymers
  作者：Wei Yue、Thue T. Larsen-Olsen、Xiaolian Hu、Minmin Shi、Hongzheng Chen、Mogens Hinge、Peter Fojan、Frederik C. Krebs、Donghong Yu

  DOI：10.1039/c2ta00695b

  日期：——

  donor–acceptor low band gap polymers composed of alternating dithienopyrrole or its derivative as donors and phthalimide or thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as acceptors (P1–P4) are synthesized by Stille coupling polymerization. All polymers show strong absorption in the visible region, for P2 and P4 possessing thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as an acceptor, their film absorption covers the region of 500–800

  一系列供体-受体低带隙聚合物，由交替组成 二硫代吡咯 或其作为捐助者的衍生物，以及 邻苯二甲酰亚胺 或者 噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮由于受体（P1-P4）是通过Stille偶联聚合合成的。所有聚合物表现出很强的吸收在可见光区，为P2和P4拥有噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮作为受体，它们的薄膜吸收分别覆盖500-800 nm和500-750 nm的区域，这使其成为低带隙聚合物太阳能电池（PSC）材料的吸引力。通过并入噻吩桥，P3和P4的HOMO能级分别比P1和P2高0.24和0.21 eV 。对于P2，获得的带隙低至1.66 eV 。在具有倒装器件几何形状的体异质结PSC上进行了放大实验，该结构通过旋涂和小尺寸辊对辊（R2R）狭缝模头涂布和丝网印刷进行了小规模制造。在这两种情况下，性能最好的聚合物都是V oc的P2。0.56的V，一个Ĵ SC毫安-12.6厘米-2，40
• NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US20130048075A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从羧基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二硫杂吡咯-5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团中选择的基团，而第二共聚单体重复单元包括从4,4'-二烷基-二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团中选择的基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。