(triphenylphosphoranylidene)aminoacetonitrile | 69067-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (triphenylphosphoranylidene)aminoacetonitrile
• 英文别名: Cyanomethyl-imino-triphenylphosphoran
• CAS: 69067-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂P
• 分子量: 316.342
• InChiKey: BNXCNMGJLKVSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triphenylphosphoranylidene)aminoacetonitrile 、 邻苯二甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到Cyanomethyl-2-isoindoline-one-1
  参考文献：
  名称：

  Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  azidoacetonitrile 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(triphenylphosphoranylidene)aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  被三苯膦取代的α-叠氮基乙腈α-苯基的意外Staudinger反应。具有（Z）构型的，嗪，氨基car碳负离子盐和磷叠氮化物的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00499-1

文献信息

• Unexpected Staudinger reaction of α-azidoacetonitriles α-phenyl substituted with triphenylphosphine. Preparation, X-ray crystal and molecular structures of a phosphazine, an aminophosphonium carbanion salt and a phosphazide, with (Z)-configuration
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Javier Llamas-Botía、Concepción Foces-Foces、Cristina Fernández-Castaño

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00499-1

  日期：1996.7

  Staudinger reaction of α-azidophenylacetonitrile with triphenylphosphine in 1:2 molar ratio provides the triphenylphosphazine 4 derived from α-diazophenylacetonitrile, whereas in 2:1 molar ratio the final product is found to be the aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile 6. However, the Staudinger reaction of α-azidodiphenylacetonitrile with triphenylphosphine affords the corresponding

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。
• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——