3-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-one | 54463-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-(2-methyl)phenylisoquinolin-1(2H)-one；3-(2-methylphenyl)-1-isoquinolineone；3-(o-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one；3-o-tolyl-2H-isoquinolin-1-one；3-o-tolylisoquinolin-1(2H)-one；3-(o-tolyl)isoquinolin-1-one；3-(2-methylphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 54463-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BNCJVDNUOVSVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-氯-3-(2-甲基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 3-Arylisoquinolinamines: effect on topoisomerase I inhibition and cytotoxicity

  摘要：

  To investigate the structure-activity relationships of 3-arylisoquinolines, diverse substituted 3-aryisoquinolinamines were synthesized and tested in vitro antitumor activity against four tumor cell lines. Some of the compounds showed potent topoisomerase I inhibitory activity. Docking study of 7d with topoisomerase I-DNA complex was also performed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bethmann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• 一种异喹啉酮及其衍生物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104628643B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种异喹啉酮及其衍生物制备方法。异喹啉酮及其衍生物是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频繁出现于天然分子和药物分子中，对高血压、肺癌以及焦虑症都有较好的治疗效果，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用。该方法的合成路线短、条件温和、操作简单、有望实现工业化生产。该方法具有合成路线短、条件温和、操作简单和收率较高等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Synthesis of 12-oxobenzo[c]phenanthridinones and 4-substituted 3-arylisoquinolones via Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Daulat Bikram Khadka、Su Hui Yang、Suk Hee Cho、Chao Zhao、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.053

  日期：2012.1

  Vilsmeier–Haack reaction on 3-arylisoquinolones resulted in versatile 4-formylated 3-arylisoquinolones that were further derivatized into 12-oxobenzo[c]phenanthridinones, 4-alkoxymethyl-3-arylisoquinolones, 3-aryl-4-phenoxymethylisoquinolones, 4-aminomethyl-3-arylisquinolone, and 3-isoquinolinyl-2-phenyl-acrylonitrile by different synthetic strategies.

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。