(E)-3-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-4-methylpentan-2-one | 79481-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 79481-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 349.26
• InChiKey: TWWNKBGXHUZEEZ-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-4-methylpentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1,4-bis(4-chlorophenyl)-3,3,5-trimethylpyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  Citterio, Attilio; Ramperti, Massimo; Vismara, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 763 - 766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐对未活化烯烃的碱诱导的自由基碳氨化反应

  摘要：

  已经开发了Meerwein芳基化的新的无过渡金属版本。该碳氨化型反应的关键特征是从芳基重氮四氟硼酸盐缓慢地受控地控制芳基的生成，因此剩余足够量的重氮离子，从而能够有效捕集由于芳基加成到烯烃中而产生的烷基自由基加合物。在强碱性条件下，重氮酸酐可能会取代以氮为中心的自由基清除剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03143

文献信息

• Steric and polar effects in free-radical reactions. - An unusual type of azocoupling by free radical decomposition of diazonium salts
  作者：Attilio Citterio、Francesco Minisci、Alberto Albinati、Sergio Bruckner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78641-2

  日期：1980.1

  A new free-radical azocoupling has been accomplished by decomposition of diazonium salts with monoelectronic reducing agents in the presence of 4-methyl-3-penten-2-one. Steric and polar factors are responsible of the unusual behaviour.

  通过在4-甲基-3-戊烯-2-一酮存在下用单电子还原剂分解重氮盐可实现新的自由基偶氮偶联。立体和极性因素是造成异常行为的原因。
• CITTERIO, A.;RAMPERTI, M.;VISMARA, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 763-766
  作者：CITTERIO, A.、RAMPERTI, M.、VISMARA, E.

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;FERRARIO, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 12, 308-309
  作者：CITTERIO, A.、FERRARIO, F.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Induced Radical Carboamination of Nonactivated Alkenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03143

  日期：2015.12.18

  transition-metal-free version of the Meerwein arylation has been developed. The key feature of this carboamination-type reaction is the slow base-controlled generation of aryl radicals from aryldiazonium tetrafluoroborates, so that a sufficient quantity of diazonium ions remains to enable efficient trapping of the alkyl radical adduct resulting from aryl radical addition to the alkene. Under strongly

  已经开发了Meerwein芳基化的新的无过渡金属版本。该碳氨化型反应的关键特征是从芳基重氮四氟硼酸盐缓慢地受控地控制芳基的生成，因此剩余足够量的重氮离子，从而能够有效捕集由于芳基加成到烯烃中而产生的烷基自由基加合物。在强碱性条件下，重氮酸酐可能会取代以氮为中心的自由基清除剂。
• Citterio, Attilio; Ramperti, Massimo; Vismara, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 763 - 766
  作者：Citterio, Attilio、Ramperti, Massimo、Vismara, Elena

  DOI：——

  日期：——