1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propene | 83438-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-3-(trimethylsilyl)propene；(3,3-diphenylallyl)trimethylsilane；3,3-Diphenylprop-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 83438-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: GCYQSWHKMTUUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙基苯基砜 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  从1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷实际合成烯丙基硅烷

  摘要：

  醛和酮与1-（1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基）乙基锂的加合物的甲磺酸盐被钠汞齐转化为烯丙基硅烷

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87234-2

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂ with vinyl bromides and triflates
  作者：Guilong Cai、Zhibing Zhou、Wenchao Wu、Bo Yao、Shaowen Zhang、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6ob01765g

  日期：——

  with vinyl bromides and triflates has been developed for efficient synthesis of various allyltrimethylsilanes. The cross-coupling reaction was conducted at room temperature with low catalyst loading of either Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2Cl2, and exhibited high efficiency and a broad substrate scope. In combination with the cross-coupling by the Lewis-acid catalyzed Hosomi–Sakurai reaction, a novel three-component

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。
• Visible Light‐Induced Room‐Temperature Heck Reaction of Functionalized Alkyl Halides with Vinyl Arenes/Heteroarenes
  作者：Daria Kurandina、Marvin Parasram、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201706554

  日期：2017.11.6

  The first visible light‐induced Pd‐catalyzed Heck reaction of α‐heteroatom substituted alkyl iodides and ‐bromides with vinyl arenes/heteroarenes has been developed. This transformation efficiently proceeds at room temperature and enables synthesis of valuable functionalized allylic systems, such as allylic silanes, boronates, germanes, stannanes, pivalates, phosphonates, phthalimides, and tosylates

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。
• Nickel catalyzed dealkoxylative C_sp2–C_sp3 cross coupling reactions – stereospecific synthesis of allylsilanes from enol ethers
  作者：Lin Guo、Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc08187k

  日期：——

  The application of cyclic and acyclic enol ethers as electrophiles in cross coupling reactions offers new possibilities for the preparation of functional compounds.

  环状和非环状烯醇醚作为亲电试剂在交叉偶联反应中的应用为功能化合物的制备提供了新的可能性。
• 10.1016/j.jcat.2024.115568
  作者：Wang, Le-Cheng、Yuan, Yang、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115568

  日期：——

  α-(Silyl)acetates are a class of stable and versatile organosilicon compounds wherein the inherent diversity of silicon can be exploited to unlock reactivity through masked carbanions, carbon nucleophiles, carbon-centered radical intermediates, and silicon electrophiles. Hence the developing of new methodology for their preparation is important and attractive. Herein, we developed an efficient method

  α-(甲硅烷基)乙酸酯是一类稳定且多功能的有机硅化合物，其中可以利用硅固有的多样性通过掩蔽碳负离子、碳亲核试剂、碳中心自由基中间体和硅亲电子试剂来释放反应性。因此，开发新的制备方法非常重要且有吸引力。在此，我们开发了一种有效的羰基化合成多功能α-(甲硅烷基)乙酸酯的方法。该反应操作简单，条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。制备的α-(甲硅烷基)乙酸酯在一系列转化中表现出优异的反应活性，突出了该策略的合成效用。
• Regioselective synthesis of allyltrimethylsilanes from allylic halides and allylic sulfonates. Application to the synthesis of 2,3-bis(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan E. Drozda、Susan P. Petraglia、Nina R. Quinn、Elizabeth M. Rice、Barbara S. Taylor、Malini Viswanathan

  DOI：10.1021/jo00196a002

  日期：1984.11