5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol | 189132-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: 11,23-Diamino-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 189132-89-6
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: QTSAFVKBDDINSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 、 5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-连接的对-Pyridiniumcalix [4]芳烃衍生物中的负溶剂变色现象

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-连接的对-吡啶鎓杯杯[4]亚芳基二醇衍生物1的合成，结构表征和溶剂变色性质。在固态状态下，1形成一个二聚体组装体，该组装体由涉及乙腈溶剂分子的弱H键相互作用组成的网络稳定。在解决方案中，1显示了一种特殊的负溶剂变色现象，该现象在TD-DFT计算的帮助下得到了合理化。负责这种现象的物种是的monodeprotonated甜菜碱形式1其容易在pH接近中性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00683
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 乙醇 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的铜（II）荧光化学传感器和受光控制的分子开关

  摘要：

  合成了一种新颖的荧光化学传感器，其在杯[4]芳烃的上边缘具有两个5-硝基-水杨醛基。化学传感器可以有效识别铜离子。该系统可以被认为是分子开关。通过交替照射由主体和Cu 2+形成的混合溶液，进行了开-关-关荧光转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.133

文献信息

• Systematic approach to new ligands for anion recognition based on ureido-calix[4]arenes
  作者：Ivan Stibor、Jan Budka、Veronika Michlová、Marcela Tkadlecová、Michaela Pojarová、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b802871k

  日期：——

  Mono, di-, tri- and tetraureido-calix[4]arenes in the cone, partial cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised and their complexation ability towards selected anions has been studied. The structure–anion complexation ability relationship has been systematically monitored. A new type of very efficient ligands based on diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation with pronounced bonding ability towards carboxylates was designed.

  锥形、部分锥形和1,3-交替构象的单、二、三和四脲基环[4]芳烃已被合成，并研究了它们对选定阴离子的配位能力。系统监测了结构-阴离子配位能力的关系。设计了一种新型的高效配体，其基于1,3-交替构象的二脲基环[4]芳烃，对羧酸盐具有显著的键合能力。
• Chromogenic Properties of <i>p</i>-Pyridinium- and <i>p</i>-Viologen-Calixarenes and Their Cation-Sensing Abilities
  作者：Veronica Iuliano、Paolo Della Sala、Carmen Talotta、Luca Liguori、Giovanni Monaco、Ermelinda Tiberio、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01687

  日期：2021.9.17

  The synthesis of calix[4]- and -[6]arene derivatives P6(H)22+·(Cl–)2, V4(H)24+·(Cl–)2·(I–)2, and V6(H)24+·(Cl–)2·(I–)2 bearing N-linked pyridinium (P) and viologen (V) units at the upper rim is described here. A rare example of an anionic conformational template is reported for p-pyridiniumcalix[6]arene P6(H)22+, which adopts a 1,3,5-alternate conformation in the presence of chloride anions. Derivatives

  杯[4]-和-[6]芳烃衍生物P6 (H) 2 2+ ·(Cl – ) 2、V4 (H) 2 4+ ·(Cl – ) 2 ·(I – ) 2和此处描述了V6 (H) 2 4+ ·(Cl – ) 2 ·(I – ) 2在上缘带有N连接的吡啶 ( P ) 和紫罗碱 ( V ) 单元。报告了p的阴离子构象模板的罕见例子-pyridiniumcalix[6] 芳烃P6 (H) 2 2+，在氯阴离子存在下采用 1,3,5-交替构象。衍生物P6 (H) 2 2+ ·(Cl – ) 2、V6 (H) 2 4+ ·(Cl – ) 2 ·(I – ) 2和V4 (H) 2 4+ ·(Cl – ) 2 · (我– ) 2显示出负的溶剂化显色，而他们的紫外-可见酸-碱滴定证明，在加入碱后，由于甜菜碱单去质子化物质P6 (H) 1 +的形成，新的谱带分别出现在 487、583 和 686 nm 、V6 (H) 1
• Head-to-Head Linked Double Calix[4]arenes:  Convenient Synthesis and Complexation Properties
  作者：Oliver Struck、Lysander A. J. Chrisstoffels、Ronny J. W. Lugtenberg、Willem Verboom、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo962138z

  日期：1997.4.1

  Combination of calix[4]arenes functionalized at the upper rim at the 5- and 17-positions with amino and formyl groups, respectively, gives a new series of "head-to-head" linked double calix[4]arenes in nearly quantitative yield. The X-ray structure of a modified double calix[4]arene is reported. The novel, highly preorganized receptor molecules complex silver(I) ions (K(ass) = 9.5 x 10(5) M(-)(1) in

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。
• Anion receptors based on ureido-substituted thiacalix[4]arenes and calix[4]arenes
  作者：Jan Kroupa、Ivan Stibor、Michaela Pojarová、Marcela Tkadlecová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.030

  日期：2008.10

  as a key step in the synthesis of thiacalix[4]arene derivative bearing two arylureido functions on the upper rim. The preorganisation of ureido units using the thiacalix[4]arene/calix[4]arene moieties as a molecular scaffold gave novel anion receptors. These compounds, albeit based on hydrogen bonding interactions, show good complexation ability even in highly HB-competitive solvent, such as DMSO.

  25,27-二丙氧基硫杂杯[4]芳烃的区域选择性硝化是合成在上部边缘带有两个芳基脲基官能团的硫杂杯[4]芳烃衍生物的关键步骤。使用噻唑杯[4]芳烃/杯[4]芳烃部分作为分子支架的脲基单元的预组织产生了新的阴离子受体。这些化合物尽管基于氢键相互作用，但即使在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中也显示出良好的络合能力。在其他方面相同的结构6a和7a的直接比较显示，在阴离子结合方面，噻唑杯[4]亚芳基衍生物比其经典类似物具有显着优势。
• Synthesis, characterization and photochromic studies of three novel calix[4]arene–Schiff bases
  作者：Zhi Liang、Zhilian Liu、Yunhua Gao

  DOI：10.1016/j.saa.2007.01.026

  日期：2007.12

  Synthesis and characterization of three novel Schiff bases based on calix[4]arene are described. The synthesis of these compounds had been achieved by the condensation of salicylaldehyde derivatives with the amine group of upper rim of de-butylcalix[4]arene in ethanol. The structures of new compounds were confirmed on the basis of IR, (1)H NMR, (13)C NMR, MS and elementary analysis. Photochromic properties

  描述了三种基于杯[4]芳烃的新型席夫碱的合成与表征。这些化合物的合成是通过将水杨醛衍生物与脱丁基杯[4]芳烃的上边缘的胺基在乙醇中缩合而实现的。根据IR，（1）H NMR，（13）C NMR，MS和元素分析确定新化合物的结构。化合物的光致变色特性在CH（3）CN中通过紫外/可见光和荧光光谱进行了研究。通过将光致变色行为与其他行为（例如非线性光学或电荷转移特性）结合起来，可以将这些Schiff碱杯[4]芳烃用于某些“超分子电子设备”。