(1-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methanone | 1097116-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (1-Methylindol-3-yl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 1097116-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD12741635
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RXKHXVPRXCXZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((o-tolyl)ethynyl)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(1-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯-铜-共催化的分子内氧化偶联：合成3-acylindoles的有效和原子经济的策略。

  摘要：

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc37805a

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• Development of a Metal- and Oxidant-Free Enzyme–Photocatalyst Hybrid System for Highly Efficient C-3 Acylation Reactions of Indoles with Aldehydes
  作者：Yuan Yu、Ru-De Lin、Yao Yao、Ming-Liang Shi、Wei-Fan Lu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03080

  日期：2022.10.21

  The concept of this process is to form a C–N bond through the three-component Mannich reaction of aldehydes, amines, and indoles, thereby introducing an aminomethyl group on the indole ring. Next, this system catalyzed the formation of the corresponding imide ion from the Mannich product, followed by rapid hydrolysis to give the final C-3 carbonyl indole product. More than 30 indole C-3 acylated products

  已经开发了一种用于醛基吲哚 C-3 酰化的酶-光催化剂混合系统。该过程的概念是通过醛、胺和吲哚的三组分曼尼希反应形成C-N键，从而在吲哚环上引入氨基甲基。接下来，该系统催化从曼尼希产物中形成相应的酰亚胺离子，然后快速水解得到最终的 C-3 羰基吲哚产物。在温和条件下成功合成了30多个吲哚C-3酰化产物（收率高达93%），实现了两种生物活性物质（丙磺舒和胆固醇）的吲哚衍生化。机理研究为光酶催化体系的构建提供了理论支持。这是在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂、金属盐和其他氧化剂的吲哚的酶光活化 C-3 酰化的例子。这种高效的酶-光催化剂混合体系为光酶催化领域的发展提供了策略。
• Palladium–copper-cocatalyzed intramolecular oxidative coupling: an efficient and atom-economical strategy for the synthesis of 3-acylindoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37805a

  日期：——

  A new and efficient catalytic approach to the synthesis of 3-acylindoles under Pd-Cu-cocatalyzed oxidative conditions is demonstrated. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) acts not only as the oxidant, but also as an oxygen source in the approach. The process allows quick and atom-economical assembly of 3-acylindoles from readily available starting materials and tolerates a broad range of functional groups

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。