N-acetyl-α-(E)-styrylglycine | 27038-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(E)-styrylglycine
• 英文别名: N-Acetyl-α-<(E)-styryl>glycine；2-acetylamino-4-phenyl-but-3-enoic acid；2-Acetylamino-4-phenyl-but-3-ensaeure；3-Acetamino-1-phenyl-buten-(1)-saeure-(4)；(E)-2-acetamido-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 27038-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ULBMOJLLMUDGMM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α-(E)-styrylglycine 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸的旋光色散和圆二色性

  摘要：

  D-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸的CD 和ORD 在各种pH 值下进行测量。两种芳香族氨基酸中 CD 最大值在 220 mμ 附近的表面小 pH 依赖性和 CD 最大值处的异常大 [θ] 值表明苯环的 1La 跃迁与羧基的 n→π* 跃迁之间存在相互作用团体。还测定了L-α-氨基-β-苄基丙酸、L-α-氨基-β-苄基丙酸和L-2-氨基-4-苯基-丁醇-1的ORD和CD，以及筛选效果讨论了苯环和不对称碳原子之间存在的亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1138
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyl(trimethyl)stannane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-acetyl-α-(E)-styrylglycine
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T.; Sherry, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 613 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular weight-enlarged ligands for asymmetric, homogeneously soluble hydrogenation catalysts, process for the production thereof and use
  申请人：Krimmer Hans-Peter

  公开号：US20050101813A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A molecular weight-enlarged, homogeneously soluble ligand, useful in catalysts, particularly for the synthesis of enantiomerically enriched organic compounds, includes: a weight average molecular weight of at least 1000 g/mol; a molecular weight-enlarging polymer; optionally, a polymer linker; and at least one homochiral active center; wherein the active center is bound to the molecular weight-enlarging polymer through the polymer linker or is bound directly to the molecular weight-enlarging polymer.

  一种分子量增大的、均匀可溶的配体，在催化剂中特别有用，特别用于合成对映富集的有机化合物，包括：至少1000克/摩尔的重均分子量；一种分子量增大的聚合物；可选地，一种聚合物连接物；以及至少一个同手性活性中心；其中活性中心通过聚合物连接物与分子量增大的聚合物结合，或直接与分子量增大的聚合物结合。
• Reaction of organolead triacetates with 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one. The synthesis of α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters and their enzymic resolution
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88529-x

  日期：1994.12

  An efficient synthesis of the moisture-sensitive compound, 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one, has been achieved. This compound undergoes high-yielding arylation and vinylation at the 4-position with organolead triacetates to give compounds which in water are converted to α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters. These α-substituted glycine derivatives may be kinetically resolved in very

  已经实现了对水分敏感化合物4-乙氧基羰基-2-甲基恶唑-5-酮的有效合成。该化合物在4-位用有机三乙酸铅进行高产率的芳基化和乙烯基化反应，得到在水中转化为α-芳基和α-乙烯基N-乙酰基甘氨酸乙酯的化合物。这些α-取代的甘氨酸衍生物可以通过相应的羧酸的酯基或酰胺官能团的酶水解以非常好的收率和高的对映体过量动力学地拆分。
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T.; Sherry, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 613 - 619
  作者：Morgan, Jacqueline、Pinhey, John T.、Sherry, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• The Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism of Aromatic Amino Acids
  作者：Naokazu Sakota、Kozo Okita、Yasuhiko Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.43.1138

  日期：1970.4

  maximum around 220 mμ and the anomalous large [θ] value at the CD maximum in both aromatic amino acids suggest an interaction between the 1La transition of the benzene ring and the n→π* transition of the carboxyl group. The ORD and CD of L-α-amino-β-benzalpropionic acid, L-α-amino-β-benzylpropionic acid, and L-2-amino-4-phenyl-butanol-1 were also measured, and the screening effect of the methylene groups

  D-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸的CD 和ORD 在各种pH 值下进行测量。两种芳香族氨基酸中 CD 最大值在 220 mμ 附近的表面小 pH 依赖性和 CD 最大值处的异常大 [θ] 值表明苯环的 1La 跃迁与羧基的 n→π* 跃迁之间存在相互作用团体。还测定了L-α-氨基-β-苄基丙酸、L-α-氨基-β-苄基丙酸和L-2-氨基-4-苯基-丁醇-1的ORD和CD，以及筛选效果讨论了苯环和不对称碳原子之间存在的亚甲基。