(Z)-(1-fluoroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 85371-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-(1-fluoroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(Z)-1-fluoro-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 85371-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: WBVHNCITNAMZHO-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-propyne 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(Z)-(1-fluoroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives as Synthetic Intermediate. Nucleophilic Substitution of .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives in the Presence of Palladium Catalysts.
  作者：Masayuki KIRIHARA、Tomofumi TAKUWA、Maiko OKUMURA、Takahiro WAKIKAWA、Hiroki TAKAHATA、Takefumi MOMOSE、Yoshio TAKEUCHI、Hideo NEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.885

  日期：——

  The palladium catalyzed nucleophilic substitution ofα-bromo-α, α-difluoroallyl derivatives turned out to be an efficient method for the preparation of several fluorinated organic molecules. Several soft carbon nucleophiles regioselectively reacted with 3-bromo-3, 3-difluoropropene (BDFP) to give the 3-substituted 1, 1-difluoroalkenes. Phenylzinc chloride and tributylphenyltin afforded 1-fluoro-1, 3-diphenylpropene. The radical bromination of 3-substituted 1, 1-difluoroalkenes provided 1-substituted BDFPs, and a 1-substituted BDFP reacted with carbon nucleophiles to give 1, 3-disubstituted 3, 3-difluoroalkenes. For the reaction of nitrogen nucleophiles with BDFP, an amine and the sodium salts of the carbamates reacted with BDFP at the γ-position. However, the sodium salts of the sulfoneamide predominantly attacked at the α-position.

  钯催化α-溴-α，α-二氟烯丙基衍生物的亲核取代反应被证明是制备多种含氟有机分子的有效方法。几种软碳亲核物与 3-溴-3, 3-二氟丙烯（BDFP）发生了选择性反应，生成了 3-取代的 1, 1-二氟烯烃。苯基氯化锌和三丁基苯基锡得到了 1-氟-1，3-二苯基丙烯。3 取代的 1，1-二氟烯烃通过自由基溴化反应生成 1 取代的 BDFP，而 1 取代的 BDFP 与碳亲核物反应生成 1，3-二取代的 3，3-二氟烯烃。在氮亲核物与 BDFP 的反应中，胺和氨基甲酸酯的钠盐在 γ 位与 BDFP 发生反应。然而，磺酰胺的钠盐主要在 α 位发生反应。
• Preparation of Fluoroalkenes via the Shapiro Reaction: Direct Access to Fluorinated Peptidomimetics
  作者：Ming-Hsiu Yang、Siddharth S. Matikonda、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol401637n

  日期：2013.8.2

  Fluoroalkenes represent a useful class of peptidomimetics with distinct biophysical properties. Current preparations of this functional group commonly provide mixtures of E- or Z-fluoroalkene diastereomers, and/or mixtures of nonfluorinated products. To directly access fluoroalkenes in good stereoselectivity, a Shapiro fluorination reaction was developed. Fluoroalkene products were accessed in one- or two-step sequences from widely available ketones. This strategy should be useful for the preparation of fluorinated analogs of peptide-based therapeutics, many of which would be challenging to prepare by alternate strategies.
• Copper(I)-catalyzed coupling reaction between phenylmagnesium bromide and 3,3,3-trifluoropropene
  作者：Donald E. Bergstrom、Mae W. Ng、James J. Wong

  DOI：10.1021/jo00159a024

  日期：1983.6