t-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitroethyl)pyrrole-2-carboxylate | 79264-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitroethyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Ethyl-3-methyl-5-(2-nitro-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitroethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 79264-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: GLIDNFXDFXLBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitroethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 titanium(III) chloride 、 copper diacetate 、 次氯酸叔丁酯 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 生成 5-benzyloxycarbonyl-12,18-diethyl-7-methoxycarbonyl-2,2,8,13,17-pentamethylchlorin
  参考文献：
  名称：

  C-甲基化二氢卟酚的合成路线

  摘要：

  硝基烷烃的化学作用已被用于开发两条合理的合成路线，以开发新型的C甲基化二氢卟酚。

  DOI：

  10.1039/c39810000524
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitrovinyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到t-butyl 4-ethyl-3-methyl-5-(2-nitroethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第1部分。基于1-吡咯啉（3,4-二氢吡咯）的C-甲基二氢卟酚的合成

  摘要：

  探索了在还原环中被二甲基取代的二氢卟酚的合成的两种途径。两者都涉及由铜（II）盐促进的1-吡咯啉（3,4-二氢吡咯）系统的环化。在优选的合成中，吡咯甲基-1-吡咯啉与5-溴-5'-溴甲基-吡咯亚甲基结合；尽管收率不高，但这种方法涉及从准备就绪的构建基块开始的几个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19840002725

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。