ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 5464-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: 6,6-dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 5464-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XNMFBVRJDPJTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光介导的光催化：通过轴向手性控制分子内[2 + 2]烯酮的光环加成反应

  摘要：

  对分子特征为[2 + 2]的光环加成反应，评估了具有N -C芳基键旋转特性的对映异构烯酮-酰亚胺和烯酮-酰胺。观察到与交叉加成产物相比，直加成产物具有对反应性的良好控制。发现阻转选择性取决于芳基环上的取代基。在不同的机理途径的基础上合理化了取代相关的阻转选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01066
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.58h， 以60%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光介导的光催化：通过轴向手性控制分子内[2 + 2]烯酮的光环加成反应

  摘要：

  对分子特征为[2 + 2]的光环加成反应，评估了具有N -C芳基键旋转特性的对映异构烯酮-酰亚胺和烯酮-酰胺。观察到与交叉加成产物相比，直加成产物具有对反应性的良好控制。发现阻转选择性取决于芳基环上的取代基。在不同的机理途径的基础上合理化了取代相关的阻转选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01066

文献信息

• Kondensationen mit N,N-Diäthyloxamidsäureester
  作者：G. E. Utzinger、A. Hoelle

  DOI：10.1002/hlca.19520350635

  日期：1952.8.1

  Diäthyloxamidsäureester wurde mit Mesityloxyd resp. Cyclohexanon kondensiert und lieferte dabei ω, ω-Dimethyl-acryloyl-brenztraubensäure-diäthylamid (VII) resp. Cyclohexanon-(2′)-yl-(1′)-glyoxylsäure-diäthylamid (VIII). VII konnte nicht analog den ent-sprechenden Estern in das isomere Dihydro-γ-pyronderivat übergeführt werden.

  二乙基草酰胺酸酯分别与异丁烯氧化物。环己酮缩合并输送ω，ω-二甲基-丙烯酰基-丙酮酸二乙酰胺（VII）。环己酮-（2'）-基-（1'）-乙醛酸二乙酰胺（VIII）。VII不能类似于相应的酯被转化为异构的二氢-γ-吡喃酮衍生物。