(4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol | 94233-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol；(S,S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol；(2S,3S)-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 94233-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WHJDLQGVVYDCOC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 碘 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-methyl-2-(iodomethyl)-4(2H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  穆斯卡隆和异丁烯酮的对映异构体的合成及药理研究。

  摘要：

  基于使用（R）-和（S）-乳酸酯作为起始原料的策略，可以合成穆斯卡隆[（-）-1和（+）-1]和别甲香酮[（-）- 5和（+）-5]的对映体过量大于98％。检查了化合物与大脑皮层（M1），心脏（M2）和唾液腺（M3）的膜结合以及识别毒蕈碱受体亲和激动剂状态的能力。还通过五种功能测定法测试了两对对映异构体，并确定了它们的毒蕈碱效力。在结合力和功能测试中，（-）-1（2S，5S）和（-）-5（2R，5S）分别是穆斯卡隆和异源香豆素的体。在功能测试中评估的穆斯卡隆的普遍比例在280-440之间。这些值与（2.4-10。1）文献报道。从立体化学的观点来看，穆斯卡隆的行为与穆斯卡因和所有其他主要的毒蕈碱激动剂相同。结果，解释穆斯卡隆异常的假说不再存在。

  DOI：

  10.1021/jm00088a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation via conjugate addition of anomeric alkoxides to nitroalkenes and nitrosoalkenes

  摘要：

  The conjugate addition reactions of protected pyranose alkoxides to both nitroalkenes and nitrosoalkenes, as a route to 2-nitroalkyl, 2-oximinoalkyl and 2-oxoalkyl glycosides, are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.102

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• Chelation controlled addition of allylstannanes to aldehydes in lithium perchlorate-diethyl ether
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco、Christopher T. Jagoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74150-5

  日期：1992.3

  α-Alkoxy aldehydes undergo chelation controlled addition of allylstannanes with high diastereoselectivity in the presence of 5.0 M lithium perchlorate in diethyl ether at ambient temperature and pressure.

  在环境温度和压力下，在乙醚中有5.0 M高氯酸锂存在下，α-烷氧基醛具有螯合控制的高非对映选择性的烯丙基锡烷酸加成反应。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Chemical Synthesis Enables Biochemical and Antibacterial Evaluation of Streptolydigin Antibiotics
  作者：Sergey V. Pronin、Anthony Martinez、Konstantin Kuznedelov、Konstantin Severinov、Howard A. Shuman、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja2041964

  日期：2011.8.10

  a new RNAP-targeting agent, which was assembled with high synthetic efficiency of 15 steps in the longest linear sequence. Dihydrostreptolydigin inhibited three representative bacterial RNAPs and displayed in vitro antibacterial activity against S. salivarius . The overall increase in synthetic efficiency combined with substantial antibacterial activity of this fully synthetic antibiotic demonstrates

  细菌转录的抑制代表了一种有效且经临床验证的抗感染化疗策略。我们描述了针对细菌 RNA 聚合酶 (RNAP) 的链球菌属抗生素类方法的演变。这一努力导致了链球菌素、链球菌素、链球菌酸和一系列基于链球菌素的新型药物的合成和生物学评价。随后对 RNAP 抑制的生化评估表明，这类抗生素的活性需要链霉酸和特霉酸亚基的存在。此外，我们将 10,11-dihydrostreptolydigin 鉴定为一种新的 RNAP 靶向剂，它在最长的线性序列中以 15 个步骤的高合成效率组装。Dihydrostreptolydigin 抑制了三种代表性的细菌 RNAP，并显示出对唾液链球菌的体外抗菌活性。合成效率的整体提高与这种全合成抗生素的显着抗菌活性相结合，证明了有机合成在实现针对细菌转录的新化学试剂的设计和综合体外药理学评估方面的能力。
• Synthesis of Streptolydigin, a Potent Bacterial RNA Polymerase Inhibitor
  作者：Sergey V. Pronin、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja107190w

  日期：2010.10.20

  Streptolydigin is a highly potent, broad-spectrum antibiotic produced by Streptomyces lydicus, which inhibits bacterial RNA polymerase. We describe the first synthesis of streptolydigin, which was assembled in a highly convergent and fully stereocontrolled fashion with a longest linear sequence of 24 steps starting from commercially available precursors. The assembly process entailed preparation of

  Streptolydigin 是一种由 Streptomyces lydicus 产生的高效广谱抗生素，可抑制细菌 RNA 聚合酶。我们描述了链球菌素的首次合成，它以高度收敛和完全立体控制的方式组装，最长的线性序列为 24 步，从市售前体开始。组装过程需要制备天然产物的完全精细的链霉和 ydiginic 亚基，然后在三步一锅法中进行高效结合，其中包括 Dieckmann 环化和伴随的酰亚胺开环、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化、和脱甲硅烷。