(2S,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol | 94233-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 94233-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WHJDLQGVVYDCOC-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Caruifolin A和EBC-342的关键四氢呋喃部分的简便合成

  摘要：

  基于不对称二羟基化和分子内S N 2环化，已经开发了一种合成caruifolin A和EBC-342取代四氢呋喃部分的通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000513
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (2S,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Caruifolin A和EBC-342的关键四氢呋喃部分的简便合成

  摘要：

  基于不对称二羟基化和分子内S N 2环化，已经开发了一种合成caruifolin A和EBC-342取代四氢呋喃部分的通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000513

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• Chelation controlled addition of allylstannanes to aldehydes in lithium perchlorate-diethyl ether
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco、Christopher T. Jagoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74150-5

  日期：1992.3

  α-Alkoxy aldehydes undergo chelation controlled addition of allylstannanes with high diastereoselectivity in the presence of 5.0 M lithium perchlorate in diethyl ether at ambient temperature and pressure.

  在环境温度和压力下，在乙醚中有5.0 M高氯酸锂存在下，α-烷氧基醛具有螯合控制的高非对映选择性的烯丙基锡烷酸加成反应。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Synthesis of chiral oxacyclic dienes via ruthenium-catalyzed enyne metathesis: useful building blocks for chiral tricyclic oxygen derivatives
  作者：Hongyun Guo、Reniguntala J Madhushaw、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00548-3

  日期：2002.7

  epimerization occurs at the oxacyclic carbon rather than the benzyl carbon. Diels–Alder reactions of chiral oxacyclic dienes 19 and 22 with maleic anhydride, maleimide and benzoquinone proceeded with high diastereoselectivities, yielding a single cycloadduct efficiently at ambient conditions. The structures of Diels–Alder adducts were determined by 1H NOE NMR spectra. The cycloadducts were formed via the

  各种手性氧杂环二烯均经由使用Grubbs催化剂（PCY烯炔复分解合成3）2氯2 RuCHPh。由（2S）-（苄氧基）-丙醛制备了一系列带有1,2-二醇骨架的底物。乙炔在23°C的CH 2 Cl 2中顺利进行，同时在乙烯气（1-2.5 atm）下以少量催化剂（2.0 mol％）负载，获得了高收率的产品，且在任何立体异构碳上均未发生差向异构化。加热料5在氮气下，在苯（80℃）中包含双取代炔烃的化合物导致通过初级产物的差向异构化而形成两个非对映异构体。差向异构化发生在氧杂环碳而不是苄基碳。手性乙二环二烯19和22与顺丁烯二酸酐，顺丁烯二酰亚胺和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应具有很高的非对映选择性，在环境条件下可以有效地生成单个环加合物。Diels–Alder加合物的结构由1 H NOE NMR光谱确定。环加合物经由亲二烯体以内模方式与立体异构中心的取代基相反的二烯形成。环加合物29和31将（2S）-
• Diastereoselective synthesis of trifluoromethylated 1,3-dioxanes by intramolecular oxa-Michael reaction
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Elodie Brun、Michael Mathieson、Louis J. Farrugia、Claire Wilson、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob02333a

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of trifluoromethylated 1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds by an addition/oxa-Michael sequence and works efficiently under mild reaction conditions, with a good substrate scope and acceptable to good yields.

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。