2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone | 63076-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 63076-94-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: URSFJLDSNPOWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  297.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4a-acetyl-5,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-10,10a-dihydrophenanthrene-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚反应

  摘要：

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3019
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚反应

  摘要：

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3019

文献信息

• PHOTOCHEMICAL DIMERIZATION OF 2-ACYL-1,4-QUINONES
  作者：Yo Miyagi、Kazuo Kitamura、Kazuhiro Maruyama、Yuan Lang Chow

  DOI：10.1246/cl.1978.33

  日期：1978.1.5

  Upon irradiation 2-acyl-1,4-quinones (I) underwent a regiospecific condensation to give their dimers, polycyclic compounds (II). An alternative structure (II′), though it is compatible with the NMR spectra of the dimers, was excluded on the basis of converting one of the dimers to a 9,10-phenanthrenequinone derivative (IV). No condensation of I with dienophiles occurred.

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。
• Studies on quinones. XV. A convenient entry into thetetrahydrophenanthrene-1,4-quinone system utilizing the dienone-phenol rearrangement of spiro [cyclopentanenaphthalene]triones
  作者：R. Cassis、M. Scholz、R. Tapia、J.A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84577-9

  日期：——

  A four-step approach to the synthesis of 10-acetyloxi-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-derivatives, starting from acylbenzoquinones, is described.

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• Acyl migrations in Diels–Alder adducts of acyl-1,4-benzoquinones
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce、Jabbar Khalafy、Vjera Pejanović(née Bajić)、Khojasteh Sabetian、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000166

  日期：——

  Treatment of several 4a-acyl-4a,5,8,8a-tetra-hydro-1,4-naph thoquinones with boiling acetic anhydride gives the 1,4-diacetoxy-2-acyl-5,8-dihydronaphthalenes, and the corresponding 1,4-dihydroxy-compounds are formed when acetic acid is used, but the latter are more readily obtained, via the Δ8a,1enols, by treatment with pyridine or pyridine–methanol, these basic reagents cause deformylation of the 4a-formyl

  用沸腾的乙酸酐处理几种4a-酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌，可得到1,4-二乙酰氧基-2-酰基-5,8-二氢萘，以及相应的当使用乙酸形成1,4-二羟基化合物，但后者更容易获得，经由所述Δ 8a中，1个烯醇，通过与吡啶或吡啶-甲醇处理，这些碱性试剂原因4A甲酰基的脱甲酰咪唑类似的化合物，但在C-4处的正构基团转移到氧上可以用咪唑完成。
• Lewis acid mediated allylation of 2-alkanoyl-1,4-quinones with allylsilane and allylstannane
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92464-5

  日期：——