6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoic acid ethyl ester | 856703-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoate
• CAS: 856703-92-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: FAPOGTONMVOCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoic acid ethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1H-吡咯-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛二甲基缩醛 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015180A2

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, polymorphs, tautomers and isomers. In some embodiments, the compounds described herein may be used to modulate sirtuins (SIRT). The present invention also relates to methods for modulating sirtuins. The present invention also relates to methods useful in the treatment of diseases.
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。