methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-[(methylthio)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose | 171006-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-[(methylthio)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-[(methylthio)methylene]-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose；(2R,4aR,6S,8Z,8aS)-6-methoxy-8-(methylsulfanylmethylidene)-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 171006-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: IEGLXLTYLXFXGT-SUPDUEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-[(methylthio)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到methyl 3(Z)-(aminomethylene)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela; Michalik, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1633 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3--3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 216.0h， 以67%的产率得到methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-[(methylthio)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela; Michalik, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1633 - 1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrano‐ and Pyrido‐Anellated Pyranosides as Precursors for Nucleoside Analogues
  作者：Gabriela Thiele、Holger Feist、Klaus Peseke

  DOI：10.1081/car-200053709

  日期：2005.4.1

  The push-pull activated methyl (3Z)-4,6-O-benzylidene-3-[(methylthio)methylene]-3deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose (1) reacted with dialkyl malonate in the presence of potassium carbonate to give the alkyl (2R,4aR,6S,10bS)-4a,6,8,10b-tetrahydro-6-methoxy-8-oxo-2-phenyl-4H-pyrano[3',2':4,5]pyrano[3,2-d] [1,3]dioxine-9-carboxylates 2 and 3. Treatment of 1 with 3-oxo-N-phenyl-butyramide, N-(4-methoxy-phenyl)-3-oxobutyramide, and 3-oxo-N-o-tolyl-butyramide, respectively, in the presence of potassium carbonate and 18-crown-6 yielded the (2R,4aR,6S,10bS)-9-acetyl-7-aryl-4,4a,7,10b-tetrahydro-6-methoxy-2-phenyl[1,3]dioxino-[4',5':5,6]pyrano[3,4-b]pyridin-8 (6H)-ones 4-6. (2R,4aR,6S,10bS)-4,4a,8,10b-Tetrahydro-6-methoxy-8-oxo-2-phenyl-4H-pyrano [3',2':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-9-carboxamide (7) was prepared by anellation reactions of I either with malononitrile or with cyanoacetamide.
• Kuhla, Bjoern; Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 240 - 244
  作者：Kuhla, Bjoern、Peseke, Klaus、Thiele, Gabriela、Michalik, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela; Michalik, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1633 - 1636
  作者：Peseke, Klaus、Thiele, Gabriela、Michalik, Manfred

  DOI：——

  日期：——