(Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 25174-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 25174-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KCZRIODRTNJXOY-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Metal- and Azide-Free Multicomponent Assembly toward Regioselective Construction of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The construction of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been effected through the cascade dual C-N bond formation, N-N bond formation and an acyl migration-based C-C bond formation via the three-component reactions of enaminones, tosylhydrazine and primary amines. This metal- and azide-free, regioselective synthetic method proceeds in the presence of only molecular iodine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01121
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Devi; Dutta; Nongkhlaw, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 6, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• Silver(<scp>i</scp>)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio- or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Sabera Sultana、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8ob01791c

  日期：——

  A novel and facile regioselective synthesis of furan-3-carboxamides by a silver(I)/base-promoted reaction of propargyl alcohol with 3-oxo amides has been demonstrated. This one-pot protocol provides a rapid synthetic approach to diverse trisubstituted furan-3-carboxamides via cascade nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and isomerization reactions. Employing a substituted

  已经证明了通过炔丙醇与3-氧代酰胺的银（I）/碱促进的反应的呋喃-3-甲酰胺的新颖且容易的区域选择性合成。这一一锅方案通过级联亲核加成，分子内环化，消除和异构化反应，为多种三取代呋喃-3-羧酰胺提供了一种快速的合成方法。通过使用取代的炔丙醇，由3-氧代酰胺经C–N键断裂，通过Ag 2 CO 3促进的反应，具有高立体选择性的（Z）-烯胺酮。
• An eco-friendly three-component regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized dihydroindeno[1,2-b]pyrroles under grinding
  作者：Sivasubramanian Muthusaravanan、Chinnathambi Sasikumar、Balasubramanian Devi Bala、Subbu Perumal

  DOI：10.1039/c3gc42150c

  日期：——

  )-1-arylprop-2-en-1-ones with anilines and ninhydrin in an equimolar ratio upon grinding in the presence of acetic acid (0.1 ml per mmol of reactants) afforded highly functionalized dihydroindeno[1,2-b]pyrroles regio- and stereoselectively in good yields. This protocol has advantages such as solvent-free reactions under grinding, ambient temperature, short reaction times, simple work-up avoiding chromatographic

  （E）-3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与苯胺和茚三酮的等摩尔比，在乙酸存在下研磨时容易进行的三组分多米诺反应（0.1 ml / mmol反应物）以良好的收率选择性和高度选择性地提供了高度官能化的二氢茚并[1,2- b ]吡咯。该方案具有诸如在研磨条件下无溶剂反应，环境温度，较短的反应时间，无需色谱纯化即可进行简单后处理等优点，并具有出色的收率。
• Fe-Catalyzed enaminone synthesis from ketones and amines
  作者：Wenfeng Wu、Zhuxian Wang、Qun Shen、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c9ob01137d

  日期：——

  We have developed an iron-catalyzed direct olefination for enaminone synthesis, with saturated ketones as a source of olefins. This direct ketone β-functionalization reaction has readily available starting materials and a wide range of substrates and requires mild reaction conditions.

  我们已经开发出铁催化的直接烯化反应，用于烯胺酮合成，其中饱和酮是烯烃的来源。该直接的酮β-官能化反应具有容易获得的起始原料和多种底物，并且需要温和的反应条件。