3-allyl-2-octanone | 102840-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2-octanone
• 英文别名: 3-Prop-2-enyloctan-2-one
• CAS: 102840-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IHJKZVWRMWBUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-octanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  参与抗生素灵菌红素生物合成的黄素依赖性二氢吡咯氧化酶 PigB 和 HapB 的底物灵活性。

  摘要：

  在三吡咯色素灵菌红素的生物合成中，PigB 是一种预测的黄素依赖性氧化酶，负责从二氢吡咯形成 2-甲基-3-戊基吡咯 (MAP)。为了证明哪种二氢吡咯是真正的中间体，两种可能性，5-甲基-4-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（5a，由3-乙酰辛醛的醛转氨基作用产生）和2-甲基-3合成了-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（6，由酮的转氨基作用产生）。仅 5 沙雷氏菌菌株恢复了色素生产。ATCC 39006 在 MAP 生物合成中较早被阻断。PigB 是膜相关的，当其跨膜结构域被删除时，它是不活跃的，但 HapB（它在 Hahella chejuensis 中的同源物）缺乏跨膜结构域，并且在溶液中具有活性。开发了 PigB 和 HapB 的两种比色测定法，并对 HapB 催化的反应进行了动力学表征。合成了 5a 的 10 种类似物，其 C2 和 C3 侧链各不相同，并作为体外 HapB 的底物进行了测试，并在体内恢复了沙雷氏菌

  DOI：

  10.1002/cbic.201900424
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基乙酰乙酸乙酯 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-allyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  参与抗生素灵菌红素生物合成的黄素依赖性二氢吡咯氧化酶 PigB 和 HapB 的底物灵活性。

  摘要：

  在三吡咯色素灵菌红素的生物合成中，PigB 是一种预测的黄素依赖性氧化酶，负责从二氢吡咯形成 2-甲基-3-戊基吡咯 (MAP)。为了证明哪种二氢吡咯是真正的中间体，两种可能性，5-甲基-4-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（5a，由3-乙酰辛醛的醛转氨基作用产生）和2-甲基-3合成了-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（6，由酮的转氨基作用产生）。仅 5 沙雷氏菌菌株恢复了色素生产。ATCC 39006 在 MAP 生物合成中较早被阻断。PigB 是膜相关的，当其跨膜结构域被删除时，它是不活跃的，但 HapB（它在 Hahella chejuensis 中的同源物）缺乏跨膜结构域，并且在溶液中具有活性。开发了 PigB 和 HapB 的两种比色测定法，并对 HapB 催化的反应进行了动力学表征。合成了 5a 的 10 种类似物，其 C2 和 C3 侧链各不相同，并作为体外 HapB 的底物进行了测试，并在体内恢复了沙雷氏菌

  DOI：

  10.1002/cbic.201900424

文献信息

• Preparation of thermodynamically stable enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones by palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates
  作者：Jiro Tsuji、Yukihiro Ohashi、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96134-3

  日期：——

  Allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates underwent palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-allylation to afford enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones

  2,3-二取代的3-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸烯丙酯经钯催化的分子内脱羧-烯丙基化反应，制得γ，δ-不饱和酮的烯醇甲硅烷基醚
• Isomer-directed process for producing asymmetric ketones; the products obtained and compositions containing such products
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0159532A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Described is an isomer-directed process for producing asymmetric ketones defined according to the generic structure: wherein one of Z, or Z2 is the moiety: and the other of Z1 or Z. is hydrogen; wherein R11 and R21 represent hydrogen or the same or different alkyl or alkenyl with the proviso that R11 and R21 are not both hydrogen or wherein R11 and R21 taken together: (i) complete a cycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl, mono or polyalkyl cycloalkyl or mono or polyalkyl cycloalkenyl ring, or (ii) represent alkylidene, cycloalkenyl alkylidene, aralkylidene, mono or polyalkyl cycloalkenyl alkylidene or mono or polyalkyl aralkylidene; and wherein R., R7 and R8 are the same or different and each represents hydrogen or methyl, using a catalytic Claisen rearrangement of allylic ethers previously formed by reacting substituted or unsubstituted allylic alcohols defined according to the structure: with dialkyl ketals defined according to the structure: (Continuation next page) wherein R4 and R5 represent the same or different C1-C4 alkyl. Also described are compounds and processes for using same in perfumery defined according the structures: Also described are certain diallylic ethers defined according to the generic structure:

  描述了一种异构体定向工艺，用于生产根据通用结构定义的不对称酮： 其中 Z 或 Z2 之一为分子： 其中R11和R21代表氢或相同或不同的烷基或烯基，但R11和R21不能都是氢或R11和R21合在一起： (i) 构成环烷基、环烯基、双环烷基、单烷基或多烷基环烷基或单烷基或多烷基环烯 基环，或 (ii) 代表亚烷基、亚环烯基、亚芳基、单或多烷基环烯基或单或多烷基亚芳基； 其中 R.、R7 和 R8 是相同或不同的，并且各自代表氢或甲基，使用催化克莱森重排法，将先前通过与根据结构定义的取代或未取代的烯丙基醇反应而形成的烯丙基醚与根据结构定义的二烷基酮反应： 与按以下结构定义的二烷基酮反应生成的烯丙基醚： (下页接续） 其中 R4 和 R5 代表相同或不同的 C1-C4 烷基。 还描述了根据以下结构定义的化合物和将其用于香水的工艺： 还描述了根据通用结构定义的某些二烯丙基醚：
• Palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allylic esters of .alpha.-substituted .beta.-keto carboxylic, malonic, cyanoacetic, and nitroacetic acids
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Ichiro Minami、Masami Yuhara、Mohammad Nisar、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00390a007

  日期：1987.7
• SPRECKER, MARK A.;BELKO, ROBERT P.;SCHREIBER, WILLIAM L.;LICCIARDELLO, MI+
  作者：SPRECKER, MARK A.、BELKO, ROBERT P.、SCHREIBER, WILLIAM L.、LICCIARDELLO, MI+

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI JIRO; YAMADA TOSHIRO; MINAMI ICHIRO; YUHARA MASAMI; NISAR MOHAMMAD;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2988-2995
  作者：TSUJI JIRO、 YAMADA TOSHIRO、 MINAMI ICHIRO、 YUHARA MASAMI、 NISAR MOHAMMAD、+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图