2,2'-indolylpyrrole | 88919-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-indolylpyrrole
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole；1H-Indole, 2-(1H-pyrrol-2-yl)-
• CAS: 88919-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: GTPLWYWCWKWMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-indolylpyrrole 在 钯 tin(ll) chloride 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-methyl-6,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2,4,7(11),13,15,17-heptaene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  拥有吡咯部分而不是咪唑杂环的异烟酰胺类类似物的合成

  摘要：

  报道了从异烟酰胺基酰亚胺类似物的商业吲哚有效的四步合成。在新化合物中，咪唑部分被吡咯单元取代，吲哚部分在5-位被取代或未被取代，且酰亚胺部分的氮带有或不带有甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00837-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2'-indolylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）与游离吲哚 之间的钴催化的交叉脱氢偶联，用于合成不对称的2,2'-双吲哚†

  摘要：

  研究了N-（2-吡啶基）吲哚与游离吲哚的钴催化的交叉脱氢偶联反应，用于非对称的2,2'-联吲哚的区域选择性的制备。该策略的较宽的底物范围以及可移动的导向基团使得不对称的2,2'-双吲哚的合成易于在有机合成中进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc07659f

文献信息

• Synthesis and biological activity of obatoclax derivatives as novel and potent SHP-1 agonists
  作者：Jung-Chen Su、Kuen-Feng Chen、Wei-Lin Chen、Chun-Yu Liu、Jui-Wen Huang、Wei-Tien Tai、Pei-Jer Chen、InKi Kim、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.024

  日期：2012.10

  the Bcl-2 family. Herein we describe the synthesis of obatoclax derivatives by replacement of the pyrrole and indole ring of obatoclax with thiophene, furan and thiazolidinedione. The in vitro cytotoxicity of the newly synthesized compounds is evaluated against hepatocellular carcinoma cells. Pyrrole and indole substituents of obatoclax analogues exhibited potent inhibition of cell growth. Among the tested

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。
• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。
• Design, synthesis, and pharmacological profiling of cannabinoid 1 receptor allosteric modulators: Preclinical efficacy of C2-group GAT211 congeners for reducing intraocular pressure
  作者：Sumanta Garai、Peter C. Schaffer、Robert B. Laprairie、David R. Janero、Roger G. Pertwee、Alex Straiker、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116421

  日期：2021.11

  heteroaromatic substituents. The synthesized GAT211 analogs were then evaluated in vitro as CB1R allosteric modulators in cAMP and β-arrestin2 assays with CP55,940 as the orthosteric ligand. Furan and thiophene rings (15c-f and 15m) were the best-tolerated substituents at the C2 position of GAT211 for engagement with human CB1R (hCB1R). The SAR around the novel ligands reported allowed direct experimental characterization

  大麻素 1 受体 (CB1R) 的变构调节剂显示出优于正构配体的转化前景，因为它们有可能在没有大麻素副作用的情况下引发治疗益处。原型 2-苯基吲哚 CB1R 变构调节剂GAT211 ( 1 ) 在各种疾病模型中显示出临床前疗效。GAT211中吲哚环 C2 位置的有限系统构效关系 (SAR) 数据为进一步修饰以改善GAT211的药理学特征提供了机会，同时有助于扩大和丰富这个具有治疗吸引力的药物库。这些考虑促使我们进行了重点 SAR 研究，其中我们替换了GAT211带有杂芳族取代基的 C2-苯环。然后在体外评估合成的GAT211类似物作为 cAMP 和 β-arrestin2 测定中的 CB1R 变构调节剂，CP55,940 作为正构配体。呋喃和噻吩环（15c-f和15m ）是GAT211 C2 位与人 CB1R (hCB1R) 结合的最佳耐受取代基。报告的新型配体周围的 SAR 允许直接实验表征该药效团与其在功能性人
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1<br/>[FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030756A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to substituted pyrrole-indoles of Formula 1 and methods of using them as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。
• Synthesis and biological activities of isogranulatimide analogues
  作者：Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Christian Bailly、Roy M. Golsteyn、Alain Pierré、Stéphane Léonce、John Hickman、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.073

  日期：2007.9.1

  The synthesis of new isogranulatimide analogues, their inhibitory activities toward the Checkpoint 1 kinase (Chk1), and their in vitro cytotoxicities toward four tumor cell lines (one murine L1210 leukemia, and three human cell lines: DU145 prostate carcinoma, A549 non-small cell lung carcinoma, and HT29 colon carcinoma) are described. The affinity for DNA of some representative compounds and their

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。