1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione | 28035-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-indole-2,3-dione；1-(2,4-Dinitrophenyl)-isatin；N-(2,4-Dinitrophenyl)-isatin；1-(2,4-Dinitrophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 28035-36-1
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₆
• 分子量: 313.226
• InChiKey: QFTZQPWWMWHPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到methyl (2-(2-((2,4-dinitrophenyl)amino)phenyl)-2-oxoacetyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-乙二酰胺衍生物作为结构新的细菌群体感应抑制剂的 设计，合成和评估†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2

  DOI：

  10.1039/c5ob01973g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基碘苯 、 靛红 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-乙二酰胺衍生物作为结构新的细菌群体感应抑制剂的 设计，合成和评估†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2

  DOI：

  10.1039/c5ob01973g