1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione | 28035-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-indole-2,3-dione；1-(2,4-Dinitrophenyl)-isatin；N-(2,4-Dinitrophenyl)-isatin；1-(2,4-Dinitrophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 28035-36-1
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₆
• 分子量: 313.226
• InChiKey: QFTZQPWWMWHPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到methyl (2-(2-((2,4-dinitrophenyl)amino)phenyl)-2-oxoacetyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-乙二酰胺衍生物作为结构新的细菌群体感应抑制剂的 设计，合成和评估†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2

  DOI：

  10.1039/c5ob01973g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基碘苯 、 靛红 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-乙二酰胺衍生物作为结构新的细菌群体感应抑制剂的 设计，合成和评估†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2

  DOI：

  10.1039/c5ob01973g

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of N-aryl-glyoxamide derivatives as structurally novel bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Shashidhar Nizalapur、Önder Kimyon、Nripendra Nath Biswas、Christopher R. Gardner、Renate Griffith、Scott A. Rice、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01973g

  日期：——

  mechanism called quorum sensing (QS). Many Gram-negative bacteria use an N-acyl homoserine lactone (AHL)-mediated QS system to control biofilm formation and virulence factor production. In recent years, quorum sensing inhibitors (QSIs) have become attractive tools to overcome antimicrobial resistance exhibited by various pathogenic bacteria. In the present study, we report the design and synthesis of novel

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2