2-hydroxy-7-octen-4-one | 77486-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-7-octen-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxyoct-7-en-4-one
• CAS: 77486-17-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GBAWHEJTJQXQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-octen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三丁基硼 作用下， 生成 erythro 7-octene-2,4-diol 、 (2R,4R)-2,4-dihydroxyoct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到2-hydroxy-7-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x

文献信息

• A facile method for synthesis of three carbon-homologated carboxylic acid by regioselective ring-opening of β-propiolactones with organocopper reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80068-7

  日期：——

  β-carbon-oxygen fission to give 3-substituted propionic acids. Among these three kinds of organocopper reagents, diorganocuprate, especially halomagnesium cuprate gave the highest yields of the acids, which was remarkably observed in the ring-opening of sterically hindered β-propiolactones such as β-methyl- and α,β -dimethyl-β-propiolactones and also in the reactions using the organocopper reagents with vinyl and

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>MESO</i>(OR<i>ERYTHRO</i>) 1,3-DIOLS FROM β-HYDROXYKETONES
  作者：Koichi Narasaka、Hong Chang Pai

  DOI：10.1246/cl.1980.1415

  日期：1980.11.5

  Meso(or erythro) 1,3-diols are prepared in high stereoselectivity from β-hydroxyketones by the treatment with tributylborane and the successive reduction with sodium borohydride.

  通过三丁基硼烷处理和硼氢化钠的连续还原，可以从 β-羟基酮制备出具有高度立体选择性的中间（或赤基）1,3-二醇。
• KAWASHIMA, MASATOSHI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 403-412
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI, PURE AND APPL. CHEM., 1985, 57, N 12, 1883-1886
  作者：NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;PAI, FONG-CHANG, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2233-2238
  作者：NARASAKA, KOICHI、PAI, FONG-CHANG

  DOI：——

  日期：——