(Z)-2-O-prop-1'-enyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride | 451463-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-O-prop-1'-enyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-O-prop-1'-enyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(Z)-prop-1-enoxy]oxane
• CAS: 451463-08-4
• 化学式: C₃₀H₃₃FO₅
• 分子量: 492.587
• InChiKey: GPFSXHVELLEZRR-ULILDILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-O-prop-1'-enyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基介导的分子内糖苷配基的立体定向合成1，2-顺式苷。2.使用糖基氟化物。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol016175a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(exo-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 Wilkinson's catalyst 正丙胺 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-O-prop-1'-enyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基介导的糖基氟化物的分子内糖苷配基传递（IAD）

  摘要：

  2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的 立体特异性1,2- 顺式 糖基化可以 通过 一系列烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）实现。氟化物作为异头离去基团是有利的，因为延长的反应时间可用于束缚受阻的糖苷配基醇而没有竞争性的异头活化。氯化锡（II）介导的分子内糖基化反应以完全立体选择性的方式提供了所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1007/s007060200020