(R)-ethyl 2-((S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-cyano-2-phenylacetate | 1312945-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-cyano-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-cyano-2-[(3S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1312945-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: VNEUNDYJBRTOFS-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-ethyl 2-((R)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-cyano-2-phenylacetate 、 (R)-ethyl 2-((S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-cyano-2-phenylacetate 、 ethyl 2-cyano-2-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的氰基乙酸酯到马来酰亚胺的有机催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  已经开发出α-取代的氰基乙酸酯向N-取代的马来酰亚胺的不对称共轭加成。评价了许多金鸡纳生物碱和胺硫脲作为催化剂。竹本的催化剂被发现是最有效的转化方法。以良好的收率，对映选择性和非对映选择性获得具有两个相邻的季铵和叔立体碳中心的手性琥珀酰亚胺。将产物方便地转化为手性γ-内酰胺，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.009

文献信息

• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to maleimides
  作者：Jin-Jia Wang、Xue-Jiao Dong、Wen-Tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.009

  日期：2011.3

  The asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to N-substituted maleimides has been developed. A number of cinchona alkaloids and amine thioureas were evaluated as catalysts. Takemoto’s catalyst was found to be the most efficient for the transformation. Chiral succinimides with two adjacent quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in good yields, enantioselectivities

  已经开发出α-取代的氰基乙酸酯向N-取代的马来酰亚胺的不对称共轭加成。评价了许多金鸡纳生物碱和胺硫脲作为催化剂。竹本的催化剂被发现是最有效的转化方法。以良好的收率，对映选择性和非对映选择性获得具有两个相邻的季铵和叔立体碳中心的手性琥珀酰亚胺。将产物方便地转化为手性γ-内酰胺，而对映选择性没有损失。