ethyl 2-<2-acetamido-5-(ethoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate | 111603-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-<2-acetamido-5-(ethoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-4-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)sulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 111603-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: QJJIIJDTHVFMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-thiocyanato-3-oxobutanoate 生成 ethyl 2-<2-acetamido-5-(ethoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  GUY R. G.; MOUNTFORD PH., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 117-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudohalogen chemistry. XI. Some aspects of the chemistry of α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds
  作者：Elaine F. Atkins、Steven Dabbs、Robert G. Guy、Akbar A. Mahomed、Philip Mountford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85248-0

  日期：1994.1

  Enolised α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds dimerise in ethanol at room temperature to give tautomeric 4,5-disubstituted 2-amino- and 2-acetamido-thiazoles by a C-S-C + C-N cyclisation. Tautomerism is due to the unusual 4-(β-dicarbonyl-α-thio) substituent. Competing intramolecular cyclisations lead to minor amounts of heterocycles containing the thiazole and/or oxathiole ring systems

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环
• Reactions of α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds: A CSC + CN route to thiazoles
  作者：Robert G. Guy、Philip Mountford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95665-x

  日期：1987.1