4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carbonitril | 118055-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carbonitril
• 英文别名: 4H,5H,6H,7H-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile；4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 118055-07-5
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: QHFSGJXMFPQKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  200-220 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 二甲基铝酰胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物 II：吡唑并 [1,5-a] 吡啶的合成和镇痛作用

  摘要：

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210905

文献信息

• Cycloaddition of β-substituted enones to a bicyclic sydnone: Observation of an unexpectedly facile hydrocarbon elimination
  作者：Scott D. Larsen、Esther Martinborough

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80759-0

  日期：1989.1

  Cycloaddition of β-alkyl- or β-arylenones to bicyclic sydnone 3 in the absence of added oxidant affords mixtures of the tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridines 4 and 5. The amount of 5 formed was dependent on the nature of R.

  在没有添加氧化剂的情况下，将β-烷基或β-芳烯酮环加成到双环sydnone 3上，得到四氢吡唑并[1,5-a]吡啶4和5的混合物。形成的5的数量取决于R的性质。
• LARSEN, SCOTT D.;MARTINBOROUGH, ESTHER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4625-4628
  作者：LARSEN, SCOTT D.、MARTINBOROUGH, ESTHER

  DOI：——

  日期：——
• GMEINER, PETER;SCHUNEMANN, JURGEN, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 517-520
  作者：GMEINER, PETER、SCHUNEMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Azaindol-Derivate II: Synthese und analgetische Wirkung von Pyrazolo[1,5-a]pyridinen
  作者：Peter Gmeiner、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19883210905

  日期：——

  Umsetzungen des Azaindolcarbonsäureesters 2 führen zu 3‐substituierten Pyrazolo[1,5‐a]pyridinen – darunter das 8‐Azatryptamin 8b – mit unterschiedlicher analgetischer Wirkungsstärke (ED50‐Werte im Writhing‐Test: 8.2–140 mg/kg). Das über katalytische Hydrierung von 2 dargestellte Tetrahydropyrazolopyridylcarbonitril 10 war dagegen analgetisch inaktiv.

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。