1-triethylsilyl-2-octene | 133969-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-triethylsilyl-2-octene
• 英文别名: triethyl-[(E)-oct-2-enyl]silane
• CAS: 133969-35-4
• 化学式: C₁₄H₃₀Si
• 分子量: 226.478
• InChiKey: OYSXXENRHQIMIT-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triethylsilyl-2-octene 、 频那醇硼烷 在 (PPh3)3CoH(N2) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到triethyl(8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Alkene Isomerization–Hydroboration Promoted by Phosphine-Ligated Cobalt Catalysts

  摘要：

  Generated in situ from air-stable cobalt precursors or readily synthesized using NaHBEt3, (PPh3)(3)CoH(N-2) was found to be an effective catalyst for the hydroboration of alkenes. Unlike previous base-metal catalysts for alkene isomerizationhydroboration which favor the incorporation of boron at terminal positions, (PPh3)(3)CoH(N-2) promotes boron incorporation adjacent to pi-systems even in substrates where the alkene is at a remote position, enabling a unique route to 1,1-diboron compounds from alpha,omega-dienes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01135
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 反-2-辛烯 在 [IrH{SiMe(o-C₆H₄SMe)₂}(PPh₃)(thf)][B(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从远程烯烃到线性硅烷或烯丙基硅烷，具体取决于金属中心

  摘要：

  探索了从远端烯烃选择性合成直链硅烷或烯丙基硅烷的方法。发现阳离子型不饱和16电子氢化物-甲硅烷基-Rh III络合物是室温下在无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。类似的氢化物-甲硅烷基-Ir III配合物对脱氢甲硅烷基化具有选择性，从而导致末端烯丙基硅烷的形成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800159

文献信息

• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Origins of Selective Allylsilane Formation
  作者：Crisita Carmen Hojilla Atienza、Tianning Diao、Keith J. Weller、Susan A. Nye、Kenrick M. Lewis、Johannes G. P. Delis、Julie L. Boyer、Aroop K. Roy、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja5060884

  日期：2014.8.27

  aryl-substituted bis(imino)pyridine cobalt methyl complex, ((Mes)PDI)CoCH3 ((Mes)PDI = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2-N═CMe)2C5H3N), promotes the catalytic dehydrogenative silylation of linear α-olefins to selectively form the corresponding allylsilanes with commercially relevant tertiary silanes such as (Me3SiO)2MeSiH and (EtO)3SiH. Dehydrogenative silylation of internal olefins such as cis- and trans-4-octene

  芳基取代的双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物（（Mes）PDI）CoCH3（（Mes）PDI = 2,6-（2,4,6-Me3C6H2-N=CMe）2C5H3N）促进催化脱氢反应线性α-烯烃的甲硅烷基化以选择性地与商业相关的叔硅烷如 (Me3SiO)2MeSiH 和 (EtO)3SiH 形成相应的烯丙基硅烷。内烯烃（如顺式和反式 4-辛烯）的脱氢硅烷化也仅产生烯丙基硅烷，硅位于烃链的末端，从而形成一种高选择性贱金属催化的 CH 键远程官能化方法保留不饱和度。钴催化反应还使廉价的 α-烯烃能够作为更有价值的 α-烯烃的功能等价物，ω-二烯，并提供了一种独特的方法，用于将硅油与明确定义的碳间隔物进行交联。化学计量实验和氘标记研究支持活化钴烷基前体以形成推定的钴甲硅烷基，其经历烯烃的 2,1-插入，然后从大叔甲硅烷基团的远端碳选择性消除 β-氢，并解释观察到的烯丙基硅烷形成选择性。
• Vinyl- and allylsilanes from the rhodium(I)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkenes with trialkylsilanes
  作者：Anatoli Onopchenko、Edward T. Sabourin、David L. Beach

  DOI：10.1021/jo00192a030

  日期：1984.9
• Alkene Isomerization–Hydroboration Promoted by Phosphine-Ligated Cobalt Catalysts
  作者：Margaret L. Scheuermann、Elizabeth J. Johnson、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01135

  日期：2015.6.5

  Generated in situ from air-stable cobalt precursors or readily synthesized using NaHBEt3, (PPh3)(3)CoH(N-2) was found to be an effective catalyst for the hydroboration of alkenes. Unlike previous base-metal catalysts for alkene isomerizationhydroboration which favor the incorporation of boron at terminal positions, (PPh3)(3)CoH(N-2) promotes boron incorporation adjacent to pi-systems even in substrates where the alkene is at a remote position, enabling a unique route to 1,1-diboron compounds from alpha,omega-dienes.
• From Remote Alkenes to Linear Silanes or Allylsilanes depending on the Metal Center
  作者：Susan Azpeitia、Antonio Rodriguez-Dieguez、María A. Garralda、Miguel A. Huertos

  DOI：10.1002/cctc.201800159

  日期：2018.5.24

  allylsilanes from remote alkenes was explored. The cationic, unsaturated, 16‐electron hydrido–silyl–RhIII complex was found to be an efficient catalyst for a tandem catalytic alkene isomerization–hydrosilylation reaction at room temperature under solvent‐free conditions. The analogous hydrido–silyl–IrIII complex was selective for dehydrogenative silylation, which led to the formation of terminal allylsilanes.

  探索了从远端烯烃选择性合成直链硅烷或烯丙基硅烷的方法。发现阳离子型不饱和16电子氢化物-甲硅烷基-Rh III络合物是室温下在无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。类似的氢化物-甲硅烷基-Ir III配合物对脱氢甲硅烷基化具有选择性，从而导致末端烯丙基硅烷的形成。