1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid | 101301-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 101301-17-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: NUKMVZOGJJLXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)哌嗪 、 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以73%的产率得到4-(4-tosylpiperazine-1-carbonyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxamides 作为聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 的新型药物抑制剂，具有良好的 ADME 特性

  摘要：

  摘要 一种新型 3,4-二氢异羟基喹啉-1-one-4-carboxamide 支架被设计为开发新型聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂的基础。3,4-二氢异喹啉-1-one-4-羧酸的合成是使用先前开发的协议实现的，该协议基于同邻苯二甲酸酐和 1,3,5-三嗪烷作为甲醛亚胺合成等价物的改良 Castagnoli-Cushman 反应。在后者的氮原子上使用 2,4-二甲氧基允许制备 2,3-未取代的 3,4-二氢喹诺酮核心构件。由这些羧酸的酰胺化产生的酰胺的迭代合成和体外生物测试不仅允许绘制重要的结构-活性概括（由in silico证实）对接模拟）以及先导化合物 4-([1,4'-bipiperidine]-1'-carbonyl)-7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one的鉴定，作为进一步临床前开发的候选者。先导化合物及其脱氟类似物与获批的

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1972993
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxamides 作为聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 的新型药物抑制剂，具有良好的 ADME 特性

  摘要：

  摘要 一种新型 3,4-二氢异羟基喹啉-1-one-4-carboxamide 支架被设计为开发新型聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂的基础。3,4-二氢异喹啉-1-one-4-羧酸的合成是使用先前开发的协议实现的，该协议基于同邻苯二甲酸酐和 1,3,5-三嗪烷作为甲醛亚胺合成等价物的改良 Castagnoli-Cushman 反应。在后者的氮原子上使用 2,4-二甲氧基允许制备 2,3-未取代的 3,4-二氢喹诺酮核心构件。由这些羧酸的酰胺化产生的酰胺的迭代合成和体外生物测试不仅允许绘制重要的结构-活性概括（由in silico证实）对接模拟）以及先导化合物 4-([1,4'-bipiperidine]-1'-carbonyl)-7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one的鉴定，作为进一步临床前开发的候选者。先导化合物及其脱氟类似物与获批的

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1972993

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE LA PROTÉINE HSP70
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2015185114A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to tetrahydroisoquinolinone derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of these derivatives in the inhibition of the Hsp70 protein. The compounds are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease and psoriasis. In formula (I) R1, R2 and R3 are optionally substituted phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or -NR6 R7; R6 and R7 are hydrogen or alkyl; R8 is alkyl; and m is an integer of 0 to 3.

  本发明涉及公式(I)的四氢异喹啉酮衍生物，包括这些衍生物的药物组合物以及在抑制Hsp70蛋白方面使用这些衍生物。这些化合物在治疗癌症、自身免疫疾病、类风湿关节炎、炎症性肠病和牛皮癣方面是有用的。在公式(I)中，R1、R2和R3是可选择取代的苯基、吡啶基或嘧啶基；R4是氢或烷基；R5是卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基或-NR6 R7；R6和R7是氢或烷基；R8是烷基；m是0到3的整数。
• TETRAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Weber Lutz

  公开号：US20090068144A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound selected from compounds of formula I as ligand binding to the HDM2 protein, inducing apoptosis and inhibiting proliferation, and having therapeutic utility in cancer therapy. Compounds of formula (I) can be used as therapeutics for treating stroke, myocardial infarction, ischemia, multi-organ failure, spinal cord injury, Alzheimer's Disease, injury from ischemic events, heart valvular degenerative disease Moreover, compounds of formula (I) can be used to decrease the side effects from cytotoxic cancer agents and to treat viral infections.

  本发明提供了一种化合物，所述化合物选择自式I的化合物作为配体与HDM2蛋白结合，诱导细胞凋亡和抑制增殖，并在癌症治疗中具有治疗用途。式（I）的化合物可用作治疗中风、心肌梗死、缺血、多器官衰竭、脊髓损伤、阿尔茨海默病、缺血事件引起的损伤、心脏瓣膜退行性疾病的治疗剂。此外，式（I）的化合物可用于减少细胞毒性癌症药物的副作用和治疗病毒感染。
• NOVEL TETRAHYDRO-ISOQUINOLINES
  申请人：Weber Lutz

  公开号：US20090306130A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides a compound selected from compounds of formula (A) as ligand binding to the HDM2 protein, inducing apoptosis and inhibiting proliferation, and having therapeutic utility in cancer therapy and prevention. Compounds of formula (A) can be used as therapeutics for treating stroke, myocardial infarction, ischemia, multi-organ failure, spinal cord injury, Alzheimer's Disease, injury from ischemic events and heart valvular degenerative disease. Moreover, compounds of formula (A) can be used to decrease the side effects from cytotoxic cancer agents, radiation and to treat viral infections.

  本发明提供了一种化合物，选择自式（A）的化合物作为配体与HDM2蛋白结合，诱导细胞凋亡和抑制增殖，并在癌症治疗和预防中具有治疗用途。式（A）的化合物可用作治疗中风、心肌梗死、缺血、多器官衰竭、脊髓损伤、阿尔茨海默病、缺血事件和心脏瓣膜退行性疾病的治疗剂。此外，式（A）的化合物可用于减少细胞毒性癌症药物、辐射的副作用，并用于治疗病毒感染。
• NOVEL INHIBITORS OF FLAVIVIRUS REPLICATION
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20110224208A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a series of Isoquinolone derivatives which are suitable to treat infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Hepatitis C virus (HCV). The present invention also relates to Isoquinolone compounds for use as a medicine for the prevention or treatment of viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae.

  本发明涉及一系列异喹啉衍生物，适用于治疗属于黄病毒科家族的病毒感染，更优选地是治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及异喹啉化合物作为预防或治疗病毒感染的药物，优选是治疗属于黄病毒科家族的病毒感染。