n-Octan-2-D(1) | 3050-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: n-Octan-2-D(1)
• 英文别名: 2-deuterooctane；2-Deuteriooctane
• CAS: 3050-62-2
• 化学式: C₈H₁₈
• 分子量: 115.223
• InChiKey: TVMXDCGIABBOFY-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到n-Octan-2-D(1)
  参考文献：
  名称：

  关于LiAlH 4还原卤代烷的证据表明，原位产生的AlH 3是一种电子转移剂。

  摘要：

  已显示，LiAlH 4还原1°和2°烷基碘的反应涉及自由基中间体，该中间体是由烷基碘与AlH 3和与LiAlH 4结合原位生成的LiI反应生成的，而不是仅由LiAlH 4生成，如环化产物通过还原自由基和2-卤代辛烷的立体化学研究证明的6-碘-1-庚烯还原反应所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88034-x

文献信息

• Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
  作者：Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo020472r

  日期：2002.12.1

  resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。
• Room Temperature Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Regioselective Deuteration of Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Samuel E. Neale、Nathan T. Coles、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/jacs.8b11553

  日期：2019.1.9

  unactivated alkenes such as 1-hexene undergo hydrogenation within 1 h at room temperature. Tuning the reagent stoichiometry allows for semi- and complete hydrogenation of terminal alkynes. It is also possible to hydrogenate aminoalkenes and aminoalkynes without poisoning the catalyst through competitive amine ligation. Furthermore, by exploiting the separate protic and hydridic nature of the reagents, it is

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。
• 석유 제품의 식별 방법 및 석유 제품 식별용 조성물
  申请人：Korea Institute of petroleum Management 한국석유관리원(120090256413) Corp. No ▼ 135671-0033280BRN ▼129-82-02417

  公开号：KR101622920B1

  公开（公告）日：2016-05-20

  국내에서는 등유와 부생연료유에 법정식별제(Unimark 1494DB)를 일정농도로 혼합하여, 비교적 가격이 낮은 등유와 부생연료유가 경유에 불법으로 혼입하는 것을 방지하고 있다. 하지만 가짜석유제조업자들은 식별제를 불법적으로 제거하는 사례가 발견되고 있다. 본 발명은 연료유를 구성하고 있는 분자와 구조적, 화학적으로 유사한 특성을 지니도록 중수소(deuterium)로 치환시켜 중수소 치환 연료용 식별제를 합성하였다. 중수소 치환된 식별제 분자는 기존 연료유를 구성하고 있는 분자와 매우 유사하기 때문에 기존 가짜석유제조업자들의 식별제 불법제거를 방지할 수 있다. 본 발명을 통하여 연료유의 불법 혼합을 방지함으로써, 건전한 석유시장 유통질서를 확보함으로써, 가짜석유제품으로부터 국민의 안전과 환경보호 및 국가 탈세를 방지할 수 있다.

  在国内，为了防止低价的汽油和生物燃料油被非法掺入柴油中，法定识别剂（Unimark 1494DB）被混合在燃料油中。然而，假油制造商已经被发现非法地去除了识别剂。本发明通过用重水（氘）替换燃料油中的分子，使其具有类似的结构和化学特性，合成了氘替代燃料用识别剂。由于氘替代的识别剂分子与组成常规燃料油的分子非常相似，因此可以防止假油制造商非法去除识别剂。通过本发明，可以防止非法混合燃料油，确保健康的石油市场分销秩序，防止假石油产品对公众安全、环境保护和国家税收的危害。
• Selective reductions. 31. Lithium triethylborohydride as an exceptionally powerful nucleophile. A new and remarkably rapid methodology for the hydrogenolysis of alkyl halides under mild conditions
  作者：S. Krishnamurthy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00166a031

  日期：1983.9
• Occurrence of electron transfer in the reduction of organic halides by lithium aluminum hydride and aluminum hydride
  作者：Edward C. Ashby、R. N. DePriest、A. B. Goel、B. Wenderoth、T. N. Pham

  DOI：10.1021/jo00193a019

  日期：1984.9