4-hexen-2-one | 51024-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hexen-2-one
• 英文别名: cis-4-Hexen-2-one；(Z)-hex-4-en-2-one
• CAS: 51024-76-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: YRXUQYBLFBZHNE-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hexen-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weerdt, Anton J. A. van der; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 592 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。
• Deciphering the Olefin Isomerization-Polymerization Paradox of Palladium(II) Diimine Catalysts: Discovery of Simultaneous and Independent Pathways of Olefin Isomerization and Living Polymerization
  作者：Dung Nguyen、Shengguang Wang、Lars C. Grabow、Eva Harth

  DOI：10.1021/jacs.3c01513

  日期：2023.5.3

  palladium center becomes a valid proposal for the activated cationic Pd(II)–diimine complexes. In part two, we examined and validated the simultaneously observed α-olefin isomerization and living polymerization using the cationic Pd(II)–diimine catalyst, which supports the presence of two independent reaction pathways of isomerization and polymerization, respectively. Moreover, the addition of a strong Lewis

  这项工作阐明了在使用钯 (Pd)(II)-二亚胺催化剂的 α-烯烃聚合中常见的长期无法解释的悖论，其中同时观察到 α-烯烃的异构化和活性聚合。通过对这些复合物的经典机械理解，这种行为通常被忽略并解释为实验错误。在此，我们对这一现象进行了全面的机理研究，支持 Pd(II)-二亚胺络合物存在一种新的机理途径。机理研究的第一部分为所提出的机理奠定了基础，其中发现中性 Pd(II)-二亚胺络合物对 α- 烯烃的烯烃异构化表现出中等至良好的催化活性，尽管已确定需要催化剂活化. 广泛的实验和计算研究揭示了二亚胺配体部分解离的可能性，这释放了一个配位点并实现了配位-插入。这一发现意义重大，因为钯中心两个反应性配位点的共存成为活化阳离子 Pd(II)-二亚胺络合物的有效提议。在第二部分中，我们检查并验证了使用阳离子 Pd(II)-二亚胺催化剂同时观察到的 α-烯烃异构化和活性聚合，该催化剂分别支持异构化和
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Couplings of Vinyl Halides:  Synthetic and Stereochemical Aspects
  作者：C. Cannes、S. Condon、M. Durandetti、J. Périchon、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1021/jo000182f

  日期：2000.7.1

  Homo- and cross-coupling involving alkenyl halides have been performed efficiently using an electroassisted nickel-complex catalysis. Valuable product such as conjugated dienes, beta,gamma- or gamma,delta-unsaturated esters, ketones, or nitriles, as well as alkenylated aryl compounds are thus prepared with high yields and high stereoselectivity. Partial isomerization is only observed in a few cases, when the alkenyl halide is involved in a late step of the catalytic cycle. This is the case in the preparation of (Z,Z)-1,3-diene.
• Alkene Isomerization by “Sandwich” Diimine-Palladium Catalysts
  作者：Andrew L. Kocen、Kristine Klimovica、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00856

  日期：2017.2.27

  In contrast to traditional diimine-palladium complexes, sterically hindered "sandwich" diimine-palladium adducts act as olefin-isomerization catalysts. Terminal olefins are selectively converted to 2-olefins by a sequence of migratory insertion,,6-hydride elimination, and olefin displacement. The reaction is performed at 0 degrees C with 1 mol % of an air-stable precatalyst and tolerates functional groups such as ketones, silyl ethers, and halogens. The isomerization may be used to produce silyl enol ethers from protected allylic alcohols.
• Organic photochemistry with 6.7-eV photons: .gamma.,.delta.-unsaturated ketones
  作者：William J. Leigh、R. Srinivasan

  DOI：10.1021/ja00380a017

  日期：1982.8