(Z)-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone；Z-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone；(Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；(3Z)-3-phenacylidene-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VYSUSLXZOLRSEX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 在 BF₃OEt 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylvinyl)-1H-quinoxalinonatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  两种新型带有杂环1,3-烯氨基酮配体的新型荧光BF 2配合物的合成，结构和光谱研究

  摘要：

  两种类型的新颖的BF 2个络合物容易由BF的反应获得3 OET与3-（2-氧代-2- arylethylidene）-3,4-二氢-1- ħ -喹喔啉-2-酮或3-（2-氧代-2-芳基亚乙基）-3,4-二氢苯并[1,4]恶嗪-2-酮分别在回流的乙酸/甲苯溶剂混合物中。通过元素分析，FT-IR，1 H，13 C，11 B，19 F NMR证实了该配合物，并对其中之一进行了X射线晶体学研究。这些配合物的出色的光物理性质由紫外可见吸收和荧光发射光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 在 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Mashevskaya, I. V.; Andreichikov, Yu. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Jaroslav Prikhodko、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.048

  日期：2017.5

  For the first time, an efficient, simple, synthetic green protocol for the one-pot synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines 24–29 in water under ultrasound irradiation is presented. As compared to conventional methods, the present protocol avoids traditional chromatography and purification steps and furnished the target molecules in excellent yields (upto 98%) with no side products. The

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。
• Sulfamic Acid as an Effective Catalyst in Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminoketone Derivatives and X‐ray Crystallography of Their Representatives
  作者：Min Xia、Bin Wu、Guo‐Feng Xiang

  DOI：10.1080/00397910701873250

  日期：2008.3.28

  Abstract Two types of β‐enaminoketone derivatives of 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐1H‐quinoxalin‐2‐ones and 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐benzo[1,4]oxazin‐2‐ ones were effectively and conveniently prepared in good to excellent yields under solvent‐free conditions via the catalysis of sulfamic acid in the corresponding condensations of o‐phenylenediamine and o‐aminophenol with ethyl

  摘要 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-ones和3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4的两种β-烯氨基酮衍生物在无溶剂条件下，通过氨基磺酸催化邻苯二胺和邻氨基苯酚与乙基 2 的相应缩合反应，可以有效且方便地制备-二氢苯并[1,4]恶嗪-2-类化合物。 ,4-dioxo-4-arylbutyrate 分别。化合物经 IR、1H NMR 和 13C NMR 确证，代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步确定。
• Reaction of Acylpyruvic Acids and Their Esters with N-(2-Aminophenyl)acetamide
  作者：E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428019030254

  日期：2019.3

  -oxobut-2-enoates, whose structure was confirmed by X-ray analysis. These compounds were formed as a result of condensation involving the primary amino group of N-(2-aminophenyl)acetamide at the most electrophilic C2=O carbonyl group of acylpyruvic acid or its ester. The obtained enamines underwent thermal heterocyclization to (Z)-3-(2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones having no substituent

  酰基丙酮酸及其酯与N-（2-氨基苯基）乙酰胺区域选择性反应，生成无环烯胺，取代了（Z）-2-[（（2-乙酰氨基苯基）氨基] -4-氧代丁-2-烯酸酯，其结构已通过X射线分析。这些化合物是通过缩合形成N-（2-氨基苯基）乙酰胺的伯氨基在酰基丙酮酸或其酯的最亲电的C 2＝ O羰基上形成的。将获得的烯胺热杂环化为（Z）-3-（2-氧代亚乙基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-在N 1原子上没有取代基而不是预期的（Z）-1-乙酰基-3-（2-氧代亚乙基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-那些。杂环化涉及酰胺和羧酸（酯）片段之间的分子内交换。所述的转化在温和的条件下发生，不需要催化剂或其他添加剂，因此符合“绿色化学”原理。从药物化学，药理学和精细有机合成的观点来看，这些产品可能是有趣的。
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXVI. Reactions of (2Z,5Z)-1-aryl-3-hydroxy-5-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]pent-2-ene-1,4-diones with o-phenylenediamine and hydrazine. Crystalline and molecular structure of 2-{(Z)-8,8-dimethyl-2,3,8,9-tetrahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolin-6(7H)-ylidene}-1-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
  作者：V. V. Khalturina、Yu. V. Shklyaev、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428009100169

  日期：2009.10

  (2Z,5Z)-1-Aryl-3-hydroxy-5-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]pent-2-ene-1,4-diones reacted with o-phenylenediamine and hydrazine to give 3-[(Z)-2-aryl-2-oxoethylidene]-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ones and 1-(3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2-[(Z)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]ethanones, respectively. The crystalline and molecular structure of 2-(Z)-8,8-dimethyl-2,3,8,9-tetrahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolin-6(7H)-ylidene}-1-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone was determined by X-ray analysis.

  (2Z,5Z)-1-芳基-3-羟基-5-[3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-基亚基]戊-2-烯-1,4-二酮分别与邻苯二胺和联肼反应，得到3-[(Z)-2-芳基-2-氧代乙基亚基]-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮和1-(3-芳基-1H-吡唑-5-基)-2-[(Z)-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹林-1(2H)-基亚基]乙酮。2-(Z)-8,8-二甲基-2,3,8,9-四氢[1,4]二恶英[2,3-g]异喹啉-6(7H)-基亚基}-1-(3-苯基-1H-吡唑-5-基)乙酮的晶态及分子结构通过X射线分析测定。
• Synthesis and biological activity of new 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Ahmad S. Shawali、Mohie M. Zayed、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/jhet.5570420202

  日期：2005.3

  A novel series of flavazoles 3a-1 were synthesized via dehydrative cyclization of a new series of 3-[(α-arylhydrazono)-aroylmethyl]quinoxalin-2(1H)-ones 2a-1 and their biological activity has been evaluated. The tautomeric structure of the precursors 2a-1 has also been elucidated.

  一种新型系列flavazoles 3A-1的合成通过一个新的系列的第3的脱水闭环- [（α-芳基亚肼基）-aroylmethyl]喹喔啉-2（1 H ^） -酮2A-1和它们的生物活性进行了评估。前体2a-1的互变异构结构也已经阐明。