1-benzyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1073242-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1073242-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: ASHXHHYZOHGYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-benzyl-4-{3-chloro-2,6-bis[(E)-1,2-diphenylvinyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳烃与炔烃或烯烃通过 1,2,3-三唑定向 CH 活化的烯基化

  摘要：

  通过使用 1,2,3-三唑作为 C-H 活化的导向基团，已经实现了钌催化芳烃与炔烃或烯烃的烯基化。以 [Ru(p-cymene)Cl2]2 作为催化剂，Cu(OAc)2·H2O 和 AgSbF6 作为添加剂，各种三唑取代的芳烃很容易与一系列内部炔烃或末端烯烃反应得到二或单烯基化的芳烃具有高区域选择性和中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402938
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 苄基叠氮 在 Au₅₂Cu₇₂(SR)₅₅/SBA-15 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-benzyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Protected Au₅₂Cu₇₂(SR)₅₅ Nanoclusters Supported onto SBA‐15 by Electrostatic Attraction as Efficient and Stable Catalysts for Click Reaction

  摘要：

  摘要 作为一种异相催化剂，纳米团簇因其优异的催化性能而受到广泛研究。在这项工作中，我们提出了一种静电吸引策略，将原子级精确的带正电荷的 [Au52Cu72(SR)55]+（记为 Au52Cu72(SR)55）纳米团簇固定在带负电荷的 SBA-15 上。正如预期的那样，Au52Cu72(SR)55/SBA-15 催化剂在推动苄基叠氮-苯乙炔环加成反应（称为点击反应）方面显示出卓越的活性。与 Au11/SBA-15 和 Cu13/SBA-15 催化剂相比，双金属 Au52Cu72(SR)55/SBA-15 催化剂在单击反应中表现出最高的催化活性。此外，为了探究配体对 Au52Cu72(SR)55/SBA-15 催化剂催化性能的影响，在不同温度下煅烧得到了 Au52Cu72(SR)55/SBA-15-X （X 为热处理温度，X=120、250、300）催化剂。与 Au52Cu72(SR)55/SBA-15-X（X=120、250、300）相比，未经煅烧的 Au52Cu72(SR)55/SBA-15 催化剂在单击反应中表现出最佳的可回收性。Au52Cu72(SR)55 纳米团簇的结构完整性是其卓越循环性能的关键因素。这项工作对于设计理想的配体保护簇基催化剂具有重要价值，这种催化剂在有机反应中性能优越。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300657

文献信息

• Carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed aqueous 1,3-dipolar cycloaddition of<i>in situ</i>-generated organic azides with alkynes
  作者：Praveen Prakash、Ramar Arun Kumar、Frédéric Miserque、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c8cc00231b

  日期：——

  A novel nanohybrid catalyst was developed by assembling copper ferrite nanoparticles on carbon nanotubes.

  一种新型纳米混合催化剂是通过在碳纳米管上组装铜铁氧体纳米颗粒而开发的。
• Alkyne Activation by a Porous Silver Coordination Polymer for Heterogeneous Catalysis of Carbon Dioxide Cycloaddition
  作者：Zhen Zhou、Cheng He、Lu Yang、Yefei Wang、Tao Liu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/acscatal.6b03404

  日期：2017.3.3

  preparation of porous coordination polymers (PCPs) with active silver sites and efficient silver–silver bond formation by carefully modifying the coordination geometries of the silver sites. The decentralized silver(I) chains in the porous frameworks enable the efficient conversion of CO2 and derivatives of acetylene to α-alkylidene cyclic carbonates in a heterogeneous manner. X-ray structure analysis reveals

  广泛研究的多孔配位聚合物具有大的孔可以吸附废二氧化碳，并将其进一步转化为有价值的化学产品，在工业和学术上都引起了研究兴趣。活性银（I）离子具有特定的亲核性，可通过π激活来激活含炔分子的C≡C键。将催化性Ag金属位点引入多孔骨架代表了一种有前途的方法来构建可将炔丙醇与CO 2环化的非均相催化剂，这对于将二氧化碳在环境上无害地转化为精细化学品非常有用。我们报告了通过仔细修改银位点的配位几何结构，制备具有活性银位点并有效形成银-银键的多孔配位聚合物（PCP）。多孔骨架中的分散银（I）链能够有效转化CO 2乙炔的衍生物以非均相方式生成α-亚烷基环状碳酸酯。X射线结构分析揭示了位于框架孔中的两种底物分子，它们通过与功能性Ag链的多次相互作用而对应于捕获和活化模式。还给出了将简单的炔烃和二氧化碳串联转化为α-亚烷基环状碳酸酯的例子。位置合适的催化银（I）部位和骨架的结晶特性有助于对每个催化步骤的中间体
• The First Well-Defined Silver(I)-Complex-Catalyzed Cycloaddition of Azides onto Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：James McNulty、Kunal Keskar、Ramesh Vemula

  DOI：10.1002/chem.201103244

  日期：2011.12.23

  Silver(I)‐catalyzed click chemistry: Substituted 1,2,3‐triazoles are versatile intermediates with an expanding array of applications. The discovery and application of a general AgI‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (AAC) leading to 1,2,3‐triazoles is reported. The synthesis of a stable, well‐defined AgI complex of type [AgI(L2)(OAc)] is described, along with the unprecedented ability of

  银（I）催化的点击化学：取代的1,2,3-三唑是用途广泛的中间体，用途广泛。据报道，一般的Ag I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（AAC）会导致1,2,3-三唑的发现和应用。描述了[Ag I（L 2）（OAc）]型稳定，定义明确的Ag I配合物的合成，以及该配合物在室温下促进一般Ag-AAC的前所未有的能力（请参见方案） 。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Organic Azides to Alkynes by a Dicopper-Substituted Silicotungstate
  作者：Keigo Kamata、Yoshinao Nakagawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/ja806249n

  日期：2008.11.19

  4[gamma-H2SiW10O36Cu2(mu-1,1-N3)2] (I, TBA = tetra- n-butylammonium) could act as an efficient precatalyst for the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to alkynes. Various combinations of substrates (four azides and eight alkynes) were efficiently converted to the corresponding 1,2,3-triazole derivatives in excellent yields without any additives. The present system was applicable to a larger-scale

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 TBA 4[γ-H2SiW10O36Cu2(mu-1,1-N3)2] (I, TBA = 四正丁基铵) 可以作为区域选择性 1,3-偶极有机叠氮化物与炔烃的环加成反应。底物的各种组合（四个叠氮化物和八个炔烃）在没有任何添加剂的情况下以优异的产率有效地转化为相应的 1,2,3-三唑衍生物。本系统适用于在无溶剂条件下（100 mmol 规模）苄基叠氮化物与苯乙炔的大规模环加成反应，其中可以分离出 21.5 g 分析纯的相应三唑。在这种情况下，周转频率和周转次数分别达到了 14,800 h(-1) 和 91,500，这些值是迄今为止铜介导系统报告的值中最高的。此外，I可应用于氯化苄、叠氮化钠和苯乙炔一锅法合成1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。催化剂效应、动力学、机理和计算研究表明，还原的双铜核在目前的 1,3-偶极环加成中起着重要作用。
• An Efficient One-pot Three-component Reaction to Produce 1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate
  作者：Kazuya Yamaguchi、Miyuki Kotani、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2008.1258

  日期：2008.12.5

  The dicopper-substituted γ-Keggin silicotungstate with bis-μ-1,1-azido ligands TBA4H2[γ-SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2] (TBA = tetrabutylammonium) could act as an effective homogeneous precatalyst for the ...

  具有双-μ-1,1-叠氮基配体 TBA4H2[γ-SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]（TBA = 四丁基铵）的双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐可作为 . ..