1-benzyl-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 958977-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(phenylsulfanylmethyl)triazole
• CAS: 958977-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: YMPDEXKLHUQFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以47%的产率得到1-苄基三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有氧、氮和硫功能化悬臂的 1,2,3-三唑的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 H2O-乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.833628

文献信息

• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• 1-D copper(I) coordination polymer based on bidentate 1,3-dithioether ligand: Novel catalyst for azide-alkyne-cycloaddition (AAC) reaction
  作者：Sankar Saha、Kinkar Biswas、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.040

  日期：2018.6

  A novel 1,3-bis(4-fluorophenylthio)-propane ligand based CuI 1-D polymeric coordination complex having formula ([(CuI)2ArS(CH2)3SAr}2]n, Ar = 4-F-C6H4) has been synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and single crystal XRD techniques. This complex has been employed for the first time as suitable catalyst for base-free one-pot three-component regioselective azide-alkyne cycloaddition (AAC)

  基于式（[（CuI）2 ArS（CH 2）3 SAr} 2 ] n，Ar = 4-FC 6的新型的1,3-双（4-氟苯硫基）丙烷配体的CuI 1-D聚合物配位络合物H 4）已经合成并通过1 H NMR，13 C NMR和单晶XRD技术表征。该络合物首次用作无碱单锅三组分区域选择性叠氮化物-炔烃环加成（AAC）反应的合适催化剂。还使用我们的催化体系通过一锅两步反应以多组分方式制备了具有硫官能化侧链的新型1,2,3-三唑化合物。
• Synthesis of copper containing polyaniline composites through interfacial polymerisation: An effective catalyst for Click reaction at room temperature
  作者：Mitali Chetia、Manashjyoti Konwar、Biswajit Pegu、Surajit Konwer、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130019

  日期：2021.6

  supported Cu (Cu/PANI) catalyst served as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles via click chemistry approach. Herein, we have illustrated the development of two copper based heterogeneous catalysts using PANI as solid support through interfacial polymerization method. The catalysts can be easily recycled and reused resulting excellent

  聚苯胺（PANI）负载的Cu（Cu / PANI）催化剂可作为有效的非均相催化剂，用于通过点击化学方法区域选择性合成1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑。在本文中，我们通过界面聚合方法说明了使用PANI作为固体载体的两种铜基非均相催化剂的开发。该催化剂可以容易地再循环和再利用，从而产生了极佳的三唑产率。该方案的主要优点是易于制备，催化剂的多相性质，使用水作为助溶剂和室温反应条件。在本文中，已经描述了使用我们开发的Cu-PANI催化剂合成1 H -1,2,3-三唑的三种不同方案。
• A bile acid-based pyridino-triazole ligand for Cu(I)-stabilization and its application in Cu(I) catalyzed click reactions
  作者：Aradhana Nayal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152509

  日期：2020.11

  A bile acid based pyridino-triazole ligand to stabilize Cu(I) state has been developed. The ligand was found to catalyze click reactions of a number of alkynes and azides in presence of Cu(CH3CN)4.BF4 at very low catalyst loading and under milder reaction conditions.

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。