1-benzyl-5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1111662-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-(4-methylphenyl)triazole；1-benzyl-5-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1111662-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: XIJKWNFFZLSVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• A robust heterogeneous Co-MOF catalyst in azide–alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions as well as hydrosilylation of alkynes
  作者：Tai-Xue Wu、Jun-Song Jia、Wei Luo、He-Dong Bian、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1039/d0nj04626d

  日期：——

  which are further extended via 4,4-bpt connectors into a noninterpenetrating 3D framework architecture. It was found that 1 can be as a heterogeneous catalyst for multiple organic reactions, such as azide-alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions with good isolated yields and good recycle runs (at least five times without substantial degradation). Additionally, 1 can promote hydrosilylation of

  考虑到它们的环保特性和潜在的催化剂可回收性，使用金属-有机骨架（MOFs）作为催化剂的有机反应很有希望。一个强大的Co（II）-MOF [CO 2（大号-mac）（4,4- BPT）（H 2 O）]·3.5H 2 ö} Ñ（1）及其对映体[CO 2（d - mac）（4,4-bPT）（H 2 O）]·3.5H 2 O} n（2）（L / D -mac = L / D-苹果酸的基本形式，4,4-HbPT = 3， 5-二（吡啶-4-基）-4 H-1,2,4-三唑）已在溶剂热条件下克级制备。结构分析表明，mac管理Co（II）离子以形成1-D链，该链通过4,4-bPT连接器进一步扩展为非互穿3D框架体系结构。发现1可以作为多种有机反应的非均相催化剂，例如叠氮化物-炔烃环加成反应和Friedel-Crafts反应，具有良好的分离收率和良好的循环运行性能（至少5次没有实质性降解）。另外，1可以
• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。