(E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1261352-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1261352-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: IDNPFCISRPIDDW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 、 苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-N'-(4-((E)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有氨基胍或酰基hydr部分的查耳酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  根据其抗菌，抗真菌和抗炎活性，设计，合成和评估了三个新颖的包含氨基胍或酰基hydr部分的查耳酮衍生物。大多数合成的化合物显示出对各种细菌和一种真菌的有效抑制活性，最低抑制浓度（MIC）为1至8ug / mL。与我们先前报道的查耳酮衍生物（MICs> 64mug / mL）相比，这些化合物对革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌1924和1356）显示出更高的抗菌活性（MICs = 2mug / mL）。发现化合物4f和4h对革兰氏阴性细菌鼠伤寒沙门氏菌1926和白色念珠菌7535的MIC最有效，MIC值为1mug / mL。化合物4f在本研究中制备的所有化合物中显示出最有效的抗炎活性，腹膜内给药后抑制率为92.45％，使其比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。在HeLa，Hep3B和L02细胞中评估了化合物4f的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.001
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  靶向新型不对称双查尔酮化合物的 FGFR1 通路的合成和抗胃癌活性

  摘要：

  背景：具有对称结构的双查尔酮化合物，从天然产物中分离或化学合成，具有多种药理活性。不对称双查尔酮化合物以前没有报道过，这可能归因于所涉及的合成挑战，目前尚不清楚这些化合物是否具有任何潜在的药理活性。目的： 本研究的目的是研究不对称双查尔酮化合物的合成路线，并确定具有高效抗肿瘤活性的潜在候选者。方法： 以 MTT 法筛选化合物对胃癌细胞的生长抑制活性为指导，依次对双查尔酮化合物进行两步结构优化。通过随机森林 （RF） 算法建立化合物的 QSAR 模型。通过集落形成试验、流式细胞术和 western blotting 依次研究最佳化合物 J3 对胃癌细胞生长抑制、细胞凋亡和凋亡诱导蛋白表达的活性。此外，通过 Western Blotting、shRNA 和 MTT 分析探讨 J3 对 FGFR1 信号通路的抑制作用。最后，通过裸鼠异种移植试验、western blotting 研究 J3 的体内抗肿瘤活性和机制。结果：

  DOI：

  10.2174/0109298673298420240530093525

文献信息

• Synthesis of new chalcone derivatives containing a rhodanine-3-acetic acid moiety with potential anti-bacterial activity
  作者：Zhen-Hua Chen、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.031

  日期：2010.12

  With an intention to synergize the anti-bacterial activity of chalcones and rhodanine-3-acetic acid, several hybrid compounds possessing chalcone and rhodanine-3-acetic acid moieties were synthesized and tested for their anti-bacterial activity. Some compounds presented great anti-microbial activities against Gram-positive bacteria (including the multidrug-resistant clinical isolates). This class of

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of l-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone
  作者：Xin Jin、Chang-Ji Zheng、Ming-Xia Song、Yan Wu、Liang-Peng Sun、Yin-Jing Li、Li-Jun Yu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.026

  日期：2012.10

  Four novel series of compounds, including the L-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine (6a-q, 7a-j) and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone (9a-e, 11a-e) have been designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antibacterial activity. Some of these compounds showed significant antibacterial activity against Gram-positive bacterias, especially against the strains of multidrug-resistant clinical isolates, among which compounds 6c-e, 6g, 6i, 6j and 6q exhibiting high levels of antimicrobial activity against Staphylococcus aureus RN4220 with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 2 mu g/mL. Compound 6q showed the most potent activity of all of the compounds against all of the test multidrug-resistant clinical isolates tested. Unfortunately, however, none of the compounds were active against Gram-negative bacteria at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Prospective Anti-Inflammatory Compounds
  作者：Xueqian Bai、Zhe Liu、Yue Sheng、Fuyun Liu、Tianyi Zhang

  DOI：10.1007/s10600-024-04341-3

  日期：2024.5