(E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1261352-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1261352-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: IDNPFCISRPIDDW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 、 苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-N'-(4-((E)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有氨基胍或酰基hydr部分的查耳酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  根据其抗菌，抗真菌和抗炎活性，设计，合成和评估了三个新颖的包含氨基胍或酰基hydr部分的查耳酮衍生物。大多数合成的化合物显示出对各种细菌和一种真菌的有效抑制活性，最低抑制浓度（MIC）为1至8ug / mL。与我们先前报道的查耳酮衍生物（MICs> 64mug / mL）相比，这些化合物对革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌1924和1356）显示出更高的抗菌活性（MICs = 2mug / mL）。发现化合物4f和4h对革兰氏阴性细菌鼠伤寒沙门氏菌1926和白色念珠菌7535的MIC最有效，MIC值为1mug / mL。化合物4f在本研究中制备的所有化合物中显示出最有效的抗炎活性，腹膜内给药后抑制率为92.45％，使其比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。在HeLa，Hep3B和L02细胞中评估了化合物4f的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.001
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  靶向新型不对称双查尔酮化合物的 FGFR1 通路的合成和抗胃癌活性

  摘要：

  背景：具有对称结构的双查尔酮化合物，从天然产物中分离或化学合成，具有多种药理活性。不对称双查尔酮化合物以前没有报道过，这可能归因于所涉及的合成挑战，目前尚不清楚这些化合物是否具有任何潜在的药理活性。目的： 本研究的目的是研究不对称双查尔酮化合物的合成路线，并确定具有高效抗肿瘤活性的潜在候选者。方法： 以 MTT 法筛选化合物对胃癌细胞的生长抑制活性为指导，依次对双查尔酮化合物进行两步结构优化。通过随机森林 （RF） 算法建立化合物的 QSAR 模型。通过集落形成试验、流式细胞术和 western blotting 依次研究最佳化合物 J3 对胃癌细胞生长抑制、细胞凋亡和凋亡诱导蛋白表达的活性。此外，通过 Western Blotting、shRNA 和 MTT 分析探讨 J3 对 FGFR1 信号通路的抑制作用。最后，通过裸鼠异种移植试验、western blotting 研究 J3 的体内抗肿瘤活性和机制。结果：

  DOI：

  10.2174/0109298673298420240530093525

文献信息

• Synthesis of new chalcone derivatives containing a rhodanine-3-acetic acid moiety with potential anti-bacterial activity
  作者：Zhen-Hua Chen、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.031

  日期：2010.12

  With an intention to synergize the anti-bacterial activity of chalcones and rhodanine-3-acetic acid, several hybrid compounds possessing chalcone and rhodanine-3-acetic acid moieties were synthesized and tested for their anti-bacterial activity. Some compounds presented great anti-microbial activities against Gram-positive bacteria (including the multidrug-resistant clinical isolates). This class of

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of l-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone
  作者：Xin Jin、Chang-Ji Zheng、Ming-Xia Song、Yan Wu、Liang-Peng Sun、Yin-Jing Li、Li-Jun Yu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.026

  日期：2012.10

  Four novel series of compounds, including the L-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine (6a-q, 7a-j) and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone (9a-e, 11a-e) have been designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antibacterial activity. Some of these compounds showed significant antibacterial activity against Gram-positive bacterias, especially against the strains of multidrug-resistant clinical isolates, among which compounds 6c-e, 6g, 6i, 6j and 6q exhibiting high levels of antimicrobial activity against Staphylococcus aureus RN4220 with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 2 mu g/mL. Compound 6q showed the most potent activity of all of the compounds against all of the test multidrug-resistant clinical isolates tested. Unfortunately, however, none of the compounds were active against Gram-negative bacteria at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 10.1007/s10600-024-04341-3
  作者：Bai, Xueqian、Liu, Zhe、Sheng, Yue、Liu, Fuyun、Zhang, Tianyi

  DOI：10.1007/s10600-024-04341-3

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of chalcone derivatives containing aminoguanidine or acylhydrazone moieties
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Zhan-Kui Yu、Hong-Yan Liu、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.001

  日期：2016.12

  Three novel series of chalcone derivatives containing an aminoguanidine or acylhydrazone moiety were designed, synthesized and evaluated in terms of their antibacterial, antifungal and anti-inflammatory activities. Most of the synthesized compounds showed potent inhibitory activity towards various bacteria and one fungus with minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 1 to 8mug/mL. Compared

  根据其抗菌，抗真菌和抗炎活性，设计，合成和评估了三个新颖的包含氨基胍或酰基hydr部分的查耳酮衍生物。大多数合成的化合物显示出对各种细菌和一种真菌的有效抑制活性，最低抑制浓度（MIC）为1至8ug / mL。与我们先前报道的查耳酮衍生物（MICs> 64mug / mL）相比，这些化合物对革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌1924和1356）显示出更高的抗菌活性（MICs = 2mug / mL）。发现化合物4f和4h对革兰氏阴性细菌鼠伤寒沙门氏菌1926和白色念珠菌7535的MIC最有效，MIC值为1mug / mL。化合物4f在本研究中制备的所有化合物中显示出最有效的抗炎活性，腹膜内给药后抑制率为92.45％，使其比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。在HeLa，Hep3B和L02细胞中评估了化合物4f的细胞毒活性。
• 10.2174/0109298673298420240530093525
  作者：Nian, Chunhui、Gan, Xin、Liu, Qunpeng、Wu, Yuna、Kong, Miaomiao、Zhang, Peiqin、Jin, Mingming、Dong, Zhaojun、Li, Wulan、Wang, Ledan、He, Wenfei、Li, Xiaokun、Wu, Jianzhang

  DOI：10.2174/0109298673298420240530093525

  日期：——

  investigate the synthesis route of asymmetric bis-chalcone compounds and identify potential candidates with efficient anti-tumor activity. Method: The two-step structural optimization of the bis-chalcone compounds was carried out sequentially, guided by the screening of the compounds for their growth inhibitory activity against gastric cancer cells by MTT assay. The QSAR model of compounds was established

  背景：具有对称结构的双查尔酮化合物，从天然产物中分离或化学合成，具有多种药理活性。不对称双查尔酮化合物以前没有报道过，这可能归因于所涉及的合成挑战，目前尚不清楚这些化合物是否具有任何潜在的药理活性。目的： 本研究的目的是研究不对称双查尔酮化合物的合成路线，并确定具有高效抗肿瘤活性的潜在候选者。方法： 以 MTT 法筛选化合物对胃癌细胞的生长抑制活性为指导，依次对双查尔酮化合物进行两步结构优化。通过随机森林 （RF） 算法建立化合物的 QSAR 模型。通过集落形成试验、流式细胞术和 western blotting 依次研究最佳化合物 J3 对胃癌细胞生长抑制、细胞凋亡和凋亡诱导蛋白表达的活性。此外，通过 Western Blotting、shRNA 和 MTT 分析探讨 J3 对 FGFR1 信号通路的抑制作用。最后，通过裸鼠异种移植试验、western blotting 研究 J3 的体内抗肿瘤活性和机制。结果：