(Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 943252-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 943252-38-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂N
• 分子量: 198.051
• InChiKey: HAOPARUBVPVOCT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 8-amino-2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  他克林系列噻吩类似物的合成

  摘要：

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965944
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  他克林系列噻吩类似物的合成

  摘要：

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965944

文献信息

• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。
• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• 3-卤代-3-芳基丙烯腈及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN107814752A

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈及其制备方法。该方法包括：将炔腈溶于包含醋酸的第一物质中，再加入碱金属卤盐后得到反应混合物；将反应混合物加热至110℃‑120℃并搅拌后得到第一产物；第一产物冷却后向其中加入水，得到第二产物；向第二产物中加入乙酸乙酯后得到第一有机相产物；用盐水洗涤第一有机相产物，再用无水硫酸钠干燥后得到第二有机相产物；对第二有机相产物进行减压蒸馏后得到第三有机相产物；采用硅胶层析柱对第三有机相产物进行分离后得到最终产物，即3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈。本发明方法为3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈提供了一种新的制备方法，与现有技术相比本发明方法中的卤素可以是氯、溴、碘，且该方法操作简单，产物产率高。
• Regio- and Stereoselective Chlorocyanation of Alkynes
  作者：Alejandro G. Barrado、Adam Zieliński、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201705851

  日期：2017.10.16

  A variety of terminal and internal alkynes were converted regio‐ and stereoselectively into (Z)‐3‐chloroacrylonitriles by treatment with BCl3 in the presence of stoichiometric amounts of imidazolium thiocyanates. These products could be readily functionalized to provide useful building blocks, thus demonstrating the synthetic value of the method. Preliminary mechanistic studies suggest initial activation

  在化学计量的硫氰酸咪唑鎓存在下，通过用BCl 3处理，将各种末端和内部炔烃区域和立体选择性地转化为（Z）-3-氯丙烯腈。这些产品可以很容易地功能化，以提供有用的组成部分，从而证明了该方法的综合价值。初步的机理研究表明，路易斯酸会先活化阳离子硫氰酸盐，然后再对炔进行亲电攻击。氯离子向乙烯基阳离子中间体的顺式加成和硫脲单元的最终消除提供了所需的氯丙烯腈。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。