(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)boronic acid | 1191061-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(1-Benzyltriazol-4-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1191061-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BN₃O₂
• 分子量: 279.106
• InChiKey: QYAXXHVZRVXGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 4-(二羟基硼苯基)乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以52%的产率得到(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸的液-液分配进行多步相转换合成：具有扩展的兼容反应库的生产性标签

  摘要：

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200906710

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• Multistep Phase-Switch Synthesis by Using Liquid-Liquid Partitioning of Boronic Acids: Productive Tags with an Expanded Repertoire of Compatible Reactions
  作者：Sam Mothana、Jean-Marie Grassot、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906710

  日期：2010.4.6

  Tagging along: A system for phase‐switch synthesis has been developed. The boronic acid functionality is used as a phase tag that complexes to sorbitol and facilitates compound transfer from an organic solvent to water at high pH. The phase tag can then be used in a productive reaction step to generate targeted products, thereby eliminating purification by silica gel chromatography.

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。