1-benzoyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline | 82366-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 4-phenyl-2,4-butanedionebenzoylhydrazone(2-)；Benzoylacetone benzoylhydrazone；(5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 82366-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ZODMXWOSJMKILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  458.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-benzoyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由1,2-烯酮和酰肼高度区域选择性地合成1-酰基-5-羟基吡唑啉和1-酰基吡唑

  摘要：

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.046
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-benzoyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  由1,2-烯酮和酰肼高度区域选择性地合成1-酰基-5-羟基吡唑啉和1-酰基吡唑

  摘要：

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.046

文献信息

• Yakimovich, S. I.; Nikolaev, V. N.; Kutsenko, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 662 - 669
  作者：Yakimovich, S. I.、Nikolaev, V. N.、Kutsenko, E. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 1-acyl(thioacyl)-5-hydroxy-2-pyrazolines to 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-ine derivatives on acetylation
  作者：K. N. Zelenin、V. V. Alekseev、A. K. Zelenin、Yu. S. Sushkova

  DOI：10.1007/bf02251669

  日期：1999.1
• Simplified synthesis, 1H, 13C, 15N, 119Sn NMR spectra and X-ray structures of diorganotin(IV) complexes containing the 4-phenyl-2,4-butanedionebenzoylhydrazone(2−) ligand
  作者：Dilip Kumar Dey、Antonin Lycka、Samiran Mitra、Georgina M. Rosair

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.035

  日期：2004.1

  Two diorganotin(IV) complexes of the general formula R2Sn[Ph(O)C=CH-C(Me)=N-N=C(O)Ph] (R = Ph, 1; R = Me, 2) have been synthesised from the corresponding diorganotin(IV) dichloride and the ligand 4-phenyl-2,4-butanedionebenzoylhydrazone(2-) (H L), derived from benzoyl acetone and benzoyl hydrazide in methanol at room temperature in presence of triethylamine. The syntheses were performed under very mild conditions, at room temperature and without exclusion of air or moisture from the reaction vessel. Previously, rigorous conditions have been considered necessary for these species. The two compounds have been characterised by elemental analysis, IR and H-1, C-13, N-15, Sn-119 NMR spectra, and their structures have been confirmed single crystal X-ray structure analysis. The central tin atom of both complexes adopts a distorted trigonal bipyramidal coordination with two ligand oxygen atoms in axial positions, the nitrogen atom of the ligand and two organic groups on tin occupying equatorial sites. 2 has crystallised with two crystallographically independent molecules in the asymmetric unit. The delta(Sn-119) values for the complexes 1 and 2 are -151.5 and -146.8 ppm, respectively, thus indicating penta-coordinated tin centres. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sodium salts of acylhydrazones of 1,3 - dioxocompounds and their acylation
  作者：Kirill N. Zelenin、Irina P. Bezhan、Boris A. Ershov、Alexander K. Zelenin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89284-x

  日期：1994.1
• Yusupov, V. G.; Nasirdinov, S. D.; Yakimovich, S. I., Koordinatsionnaya Khimiya, 1984, vol. 10, p. 216 - 221
  作者：Yusupov, V. G.、Nasirdinov, S. D.、Yakimovich, S. I.、Parpiev, N. A.

  DOI：——

  日期：——