4-formyl-5-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole | 316800-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-formyl-5-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 3-formylsarisan；5-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde；5-methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 316800-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: FWTMTOQXRLIREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-formyl-5-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂发现：一些含有 1, 3, 4-恶二唑部分的纱丽类似物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过碘介导的氧化环化合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 sarisan 类似物，并在体外筛选了 50 μg/mL 对五种植物病原真菌的抗真菌活性，如 Valsa mali、Curvularia lunata、Alternaria alternaria、 Fusarium solani 和 Fusarium graminearum。1,3,4-恶二唑衍生物 7e、7p、7r、7t 和 7u 在浓度为 50 μg/mL 时对至少三种植物病原真菌表现出有效且广谱的抗真菌活性。特别是，化合物 7r 对五种植物病原真菌显示出比阳性对照 hymexazol 更强的抗真菌活性。7r 对 V. mali、C. lunata 和 A.alternate 的 EC50 分别为 12.6、14.5 和 17.0 μg/mL。此外，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900570

文献信息

• Iodine-catalyzed oxidative cyclisation for the synthesis of sarisan analogues containing 1,3,4-oxadiazole as insecticidal agents
  作者：Yong Guo、Lailiang Qu、Xiaoguang Wang、Mengxing Huang、Lu Jia、Yanbing Zhang

  DOI：10.1039/c6ra22343e

  日期：——

  In continuation of our research aimed at the discovery and development of natural products-based insecticidal agents, a series of novel sarisan analogues containing 1,3,4-oxadiazole through iodine-catalyzed oxidative cyclisation were prepared as insecticidal agents against the pre-third Mythimna separata Walker at 1 mg mL−1 in vivo. Compound 8r, 8t, 8k and 8q exhibited more promising insecticidal activities

  在我们继续致力于发现和开发基于天然产物的杀虫剂的研究的过程中，通过碘催化氧化环化制备了一系列含有1,3,4-恶二唑的新型莎丽珊类似物作为杀虫剂，以对抗第三个Mythimna体内的separata Walker浓度为1 mg mL -1 。与莎丽珊和太生丹宁（市售杀虫剂）相比，化合物8r，8t，8k和8q表现出更有希望的杀虫活性，最终死亡率> 60％。使用碘作为催化剂和K 2 CO 3的有效方法作为合成基础，开发了含1,3,4-恶二唑的sarisan类似物。结果表明，在莎丽珊的C-3位的1,3,4-恶二唑环上引入氟苯基或4-氰基苯基单元可提供更有效的化合物。此外，在sarisan的C-3位的1,3,4-恶二唑环上引入杂芳族片段对于杀虫活性非常关键。
• 3-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)细辛素类衍 生物、其制备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106397420B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明属有机化学领域，公开了系列新的3‑(5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)细辛素类衍生物、其制备方法及应用。该系列化合物是以芝麻酚为原料通过一系列反应，得到3‑醛基细辛素，然后分别与不同的芳基酰肼反应，得到系列新的3‑(5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)细辛素类衍生物，其结构通式如下。本发明化合物对三龄粘虫具有很强的生长抑制和毒杀活性，部分高于母体细辛素和阳性对照川楝素，有望用于制备高效、环保、低毒的天然产物杀虫剂。。
• DERIVATIVES OF DILLAPIOL AND RELATED MONOLIGNANS AND USE THEREOF
  申请人：Arnason John Thor

  公开号：US20130012477A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Derivatives of dillapiol, sesamol and related monolignans having the following general formula: These compounds have synergistic properties, inhibit cytochrome P450 enzymes such as human CYP3A4, and can be used as pesticide synergists or pharmaco-enhancers. Accordingly, methods for increasing the efficacy and/or bioavailability of a pharmaceutically active agent and for increasing the potency of a pesticide are described, as are synergistic pesticidal and pharmaceutical compositions.

  dillapiol、sesamol及相关单木脂素的衍生物具有以下通用式：这些化合物具有协同作用，抑制细胞色素P450酶，如人类CYP3A4，并可用作杀虫剂增效剂或药物增强剂。因此，本文描述了增加药物活性剂的功效和/或生物利用度以及增加杀虫剂效力的方法，以及协同杀虫剂和药物组合物。
• US9386767B2
  申请人：——

  公开号：US9386767B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Natural Product‐Based Fungicides Discovery: Design, Synthesis and Antifungal Activities of Some Sarisan Analogs Containing 1,3,4‐Oxadiazole Moieties
  作者：Hongyu Xu、Ao Jia、Enhua Hou、Zhiyan Liu、Rui Yang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201900570

  日期：2020.2

  concentration of 50 μg/mL. Especially, compound 7r displayed more potent antifungal activities against five phytopathogenic fungi than the positive control hymexazol. The EC50 of 7r against V. mali, C. lunata and A. alternate were 12.6, 14.5 and 17.0 μg/mL, respectively. Additionally, some interesting results of structure‐activity relationships (SARs) were also observed.

  通过碘介导的氧化环化合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 sarisan 类似物，并在体外筛选了 50 μg/mL 对五种植物病原真菌的抗真菌活性，如 Valsa mali、Curvularia lunata、Alternaria alternaria、 Fusarium solani 和 Fusarium graminearum。1,3,4-恶二唑衍生物 7e、7p、7r、7t 和 7u 在浓度为 50 μg/mL 时对至少三种植物病原真菌表现出有效且广谱的抗真菌活性。特别是，化合物 7r 对五种植物病原真菌显示出比阳性对照 hymexazol 更强的抗真菌活性。7r 对 V. mali、C. lunata 和 A.alternate 的 EC50 分别为 12.6、14.5 和 17.0 μg/mL。此外，