3,7-Dihydro-3-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on | 81965-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-Dihydro-3-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
• 英文别名: 3-Methyl-3,7-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 81965-15-3
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD19223482
• 分子量: 149.152
• InChiKey: VTHSIIGWRBEMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C (decomp)
• 沸点：
  363.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dihydro-3-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on 、 2-chloro-N-(3-chloropyridin-4-yl)acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3 %的产率得到N-(3-chloropyridin-4-yl)-2-(3-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  OICR12694 的发现：一种新型、有效、选择性且可口服生物利用的 BCL6 BTB 抑制剂

  摘要：

  B 细胞淋巴瘤 6 (BCL6) 是一种高度调控的转录抑制因子，在多种形式的非霍奇金淋巴瘤 (NHL) 中失调，尤其是在弥漫性大 B 细胞淋巴瘤 (DLBCL) 中。 BCL6 的活性依赖于转录共阻遏物的蛋白质间相互作用。为了找到满足 DLBCL 患者需求的新治疗干预措施，我们启动了一项计划来识别干扰共阻遏蛋白结合的 BCL6 抑制剂。通过结构引导方法优化了具有高微摩尔范围结合活性的虚拟筛选结果，产生了新型高效抑制剂系列。进一步优化产生了主要候选药物58 (OICR12694/JNJ-65234637)，这是一种 BCL6 抑制剂，具有低纳摩尔 DLBCL 细胞生长抑制作用和出色的口服药代动力学特征。基于其总体良好的临床前特征，OICR12694 是一种高效的口服生物利用度候选药物，用于测试 DLBCL 和其他肿瘤中的 BCL6 抑制，特别是与其他疗法联合使用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00502
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二氢-3-甲基-2-(甲硫基)-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 镍 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3,7-Dihydro-3-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮杂并黄嘌呤的N-单甲基衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820421

文献信息

• OXADIAZOLINE COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL BACTERICIDE CONTAINING SAID COMPOUND, AND USE METHOD THEREFOR
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP3835290A1

  公开（公告）日：2021-06-16

  Development of a novel agricultural or horticultural bactericide is desired because considerable damage by diseases is still caused to agricultural and horticultural production and the like and because of, for example, damage by diseases resistant to conventional chemicals. The present invention provides an agricultural or horticultural bactericide and a use method therefor, the bactericide including, as an active ingredient, a compound represented by general formula (I) or a salt thereof: [In formula (I), X1, X2, X3, and X4 each represent a hydrogen atom, etc.; A, B, and Y each represent a single bond, a carbonyl group, etc.; Q represents a C1-6 alkyl group, a heterocycle, etc.; and R5 and R6 each represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.]

  由于病害仍然对农业和园艺生产等造成相当大的损害，而且例如由于病害对常规化学品具有抗药性，因此需要开发一种新型的农业或园艺杀菌剂。 本发明提供了一种农业或园艺杀菌剂及其使用方法，该杀菌剂包括通式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 式（I）中，X1、X2、X3 和 X4 分别代表氢原子等；A、B 和 Y 分别代表单键、羰基等；Q 代表 C1-6 烷基、杂环等；R5 和 R6 分别代表氢原子、C1-6 烷基等。
• SEELA, F.;BUSSMANN, W.;GOETZE, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 4, 805-812
  作者：SEELA, F.、BUSSMANN, W.、GOETZE, A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselektive Synthese derN-Monomethyl-Derivate des 7-Desazahypoxanthins
  作者：Frank Seela、Werner Bußmann、Andreas Götze

  DOI：10.1002/jlac.198219820421

  日期：1982.4.20

  Die Methylierung von 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1a) oder seines 2-Methylthioderivates mit Dimethylsulfat führt im alkalischen Medium bevorzugt zu den N-3-Methyl-Derivaten 2a bzw. 2b. Das N-Isomer 3 wird hingegen durch Kondensation von 2-Cyan-4,4-diethoxybuttersäure-ethylester mit N-(Methyl)thioharnstoff über das Pyrimidinderivat 4a durch Cyclisierung zu 5a und anschließende Desulfurierung

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。
• Discovery of OICR12694: A Novel, Potent, Selective, and Orally Bioavailable BCL6 BTB Inhibitor
  作者：Ahmed Mamai、Anh M. Chau、Brian J. Wilson、Iain D. Watson、Babu B. Joseph、Pandiaraju R. Subramanian、Monzur M. Morshed、Justin A. Morin、Michael A. Prakesch、Tianbao Lu、Pete Connolly、Douglas A. Kuntz、Neil C. Pomroy、Gennady Poda、Kong Nguyen、Richard Marcellus、Graig Strathdee、Brigitte Theriault、Ratheesh Subramaniam、Mohammed Mohammed、Ayome Abibi、Manuel Chan、Jeffrey Winston、Taira Kiyota、Elijus Undzys、Ahmed Aman、Nigel Austin、Marc Du Jardin、Kathryn Packman、Ulrike Phillippar、Riccardo Attar、James Edwards、Jeff O’Meara、David E. Uehling、Rima Al-awar、Gilbert G. Privé、Methvin B. Isaac

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00502

  日期：2023.2.9

  BCL6 inhibitors that interfere with co-repressor binding. A virtual screen hit with binding activity in the high micromolar range was optimized by structure-guided methods, resulting in a novel and highly potent inhibitor series. Further optimization resulted in the lead candidate 58 (OICR12694/JNJ-65234637), a BCL6 inhibitor with low nanomolar DLBCL cell growth inhibition and an excellent oral pharmacokinetic

  B 细胞淋巴瘤 6 (BCL6) 是一种高度调控的转录抑制因子，在多种形式的非霍奇金淋巴瘤 (NHL) 中失调，尤其是在弥漫性大 B 细胞淋巴瘤 (DLBCL) 中。 BCL6 的活性依赖于转录共阻遏物的蛋白质间相互作用。为了找到满足 DLBCL 患者需求的新治疗干预措施，我们启动了一项计划来识别干扰共阻遏蛋白结合的 BCL6 抑制剂。通过结构引导方法优化了具有高微摩尔范围结合活性的虚拟筛选结果，产生了新型高效抑制剂系列。进一步优化产生了主要候选药物58 (OICR12694/JNJ-65234637)，这是一种 BCL6 抑制剂，具有低纳摩尔 DLBCL 细胞生长抑制作用和出色的口服药代动力学特征。基于其总体良好的临床前特征，OICR12694 是一种高效的口服生物利用度候选药物，用于测试 DLBCL 和其他肿瘤中的 BCL6 抑制，特别是与其他疗法联合使用。