N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine | 26820-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2-pyridinamine
• CAS: 26820-72-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: DBNVUUAEJABOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N²-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PVP-Pd nanoparticles as efficient catalyst for nitroarene reduction under mild conditions in aqueous media

  摘要：

  朝着在水介质中通过钯纳米颗粒进行高效、温和和可持续的硝基芳烃加氢方法。

  DOI：

  10.1039/c6gc02710e

文献信息

• Azabenzimidazole Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140235612A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及以下化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。
• Azabenzimidazole compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09120788B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中取代基如此定义。
• Nitro, amino and aroylamino-N-phenylpyridinamines and their use in a process for preparing pyrido(1,4)benzodiazapines
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0099614A2

  公开（公告）日：1984-02-01

  Nitro, amino and aroylamino-N-phenylpyridinamines as chemical intermediates and/or having antidepressant activity having the formula wherein R3 is nitro, amino or aroylamino, and Q is hydrogen, -NR'R2 or halogen are disclosed in a process for preparing pyrido[1,4]benzodiazepines, which have antidepressant activity.

  硝基、氨基和甲酰基氨基-N-苯基吡啶胺作为化学中间体和/或具有抗抑郁活性，其式为 其中 R3 为硝基、氨基或甲酰氨基，Q 为氢、-NR'R2 或卤素，本发明公开了一种具有抗抑郁活性的吡啶并[1,4]苯并二氮杂卓的制备工艺。
• Mohamed, Murtedsa bin; Parrick, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 577 - 593
  作者：Mohamed, Murtedsa bin、Parrick, John

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-anilinopyridine dimers as microtubule targeting and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、S.M. Ali Hussaini、V. Lakshma Nayak、M. Shaheer Malik、M. Lakshmi Sucharitha、Thokhir Basha Shaik、Md. Ashraf、Chandrakant Bagul

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.001

  日期：2014.12

  A series of 2-anilinopyridine dimers have been synthesized and evaluated for their anticancer potential. Most of the compounds have showed significant growth inhibition of the cell lines tested and compound 4d was most effective amongst the series displaying a GI(50) of 0.99 mu M specifically against the prostate cancer cell line (DU145). Studies to understand the mechanism of action of 4d indicates that it disrupts microtubule dynamics by inhibiting tubulin polymerization thereby arresting the cell cycle in G2/M phase. Competitive colchicine binding assay suggests that 4d binds into colchicine binding site of the tubulin. Further from some detailed biological studies like mitochondrial membrane potential, caspase-3 assay, DNA fragmentation analysis and Annexin V-FITC assay it is evident that 4d induces apoptosis. Molecular modeling studies provide an insight into the binding modes of 4d with colchicine binding site of tubulin and the data obtained correlates with the antiproliferative activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.