N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide | 56572-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 3-phenylpropanal-N-benzoylhydrazone；N-(3-phenylpropylideneamino)benzamide
• CAS: 56572-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YQBFBHSIZYCIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-phenethyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Mechanism and Selectivity of <i>N</i>-Triflylphosphoramide Catalyzed (3⁺ + 2) Cycloaddition between Hydrazones and Alkenes
  作者：Xin Hong、Hatice Başpınar Küçük、Modhu Sudan Maji、Yun-Fang Yang、Magnus Rueping、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja506660c

  日期：2014.10.1

  Brønsted acid catalyzed (3(+) + 2) cycloadditions between hydrazones and alkenes provide a general approach to pyrazolidines. The acidity of the Brønsted acid is crucial for the catalytic efficiency: the less acidic phosphoric acids are ineffective, while highly acidic chiral N-triflylphosphoramides are very efficient and can promote highly enantioselective cycloadditions. The mechanism and origins

  布朗斯台德酸催化的腙和烯烃之间的 (3(+) + 2) 环加成提供了吡唑烷的通用方法。布朗斯台德酸的酸度对催化效率至关重要：酸性较弱的磷酸无效，而强酸性手性 N-三氟甲基磷酰胺非常有效，可以促进高度对映选择性的环加成反应。这些反应的催化效率和选择性的机制和起源已经通过密度泛函理论 (M06-2X) 计算进行了探索。N-三氟甲基磷酰胺对腙的质子化产生腙-磷酰胺阴离子复合物。这些离子对复合物在与烯烃的 (3(+) + 2) 环加成反应中非常活跃，产生吡唑烷产物。备选方案 1, 3-偶极 (3 + 2) 环加成与类似的偶氮甲碱亚胺不太有利，因为腙会发生吸能异构化成偶氮甲碱亚胺。使用 N-三氟甲基磷酰胺催化剂，仅需要离子对复合物的小变形即可在 (3(+) + 2) 环加成过渡态中实现其几何形状。相比之下，弱磷酸不会使腙质子化，仅形成氢键配合物。氢键复合物需要更大的畸变能量才能在环加成过渡态中实现“
• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。
• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。