5-chloro-2-phenylisatogen | 81884-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenylisatogen
• 英文别名: 5-Chloro-1-oxido-2-phenyl-indol-1-ium-3-one；5-chloro-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-one
• CAS: 81884-12-0
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: QDQMICQBCNQCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 5-chloro-2-phenylisatogen 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四丁基溴化铵 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到5-chloro-7-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到5-chloro-2-phenylisatogen
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405

文献信息

• Cytidine deaminase expression level in cancer as a new therapeutic target
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11209421B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.

  本发明提供了一种选择肿瘤患者接受抗肿瘤化合物治疗的体外方法，其中该方法包括测量所述患者的癌症样本中CDA（胞苷脱氨酶）的表达水平的步骤。当癌症样本的CDA表达水平低于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表4化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是氨基黄酮进行治疗。或者，当癌症样本的CDA表达水平高于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表3化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是达沙替尼进行治疗。
• KAMATH, H. V.;SAHASRABUDHE, A. B.;BAPAT, B. V.;KULKARNI, SHESHGIRI, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1094-1096
  作者：KAMATH, H. V.、SAHASRABUDHE, A. B.、BAPAT, B. V.、KULKARNI, SHESHGIRI, N.

  DOI：——

  日期：——
• CYTIDINE DEAMINASE EXPRESSION LEVEL IN CANCER AS A NEW THERAPEUTIC TARGET
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190293629A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.
• Sahasrabudhe, A. B.; Bapat, B. V.; Kulkarni, Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1981</hi>, vol. 20, # 6, p. 495 - 496
  作者：Sahasrabudhe, A. B.、Bapat, B. V.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——