4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 | 1037492-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 4-chloro-1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-Chloro-1-nitro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1037492-76-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: AHFQCBLZMNQZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 在 indium 、 氢碘酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-硝基苯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化还原环异构化/亲核加成/还原：直接获得 2-磷酰基 indolin-3-ones

  摘要：

  建立了一种有效的金( I )催化氧化还原环异构化/亲核加成/还原反应的邻硝基炔烃与各种H-磷氧化物。通过邻硝基炔烃的分子内氧化还原环化和随后的分子间亲核加成/还原反应，在没有外部反应物的情况下，以中等至良好的收率获得了多种具有高官能团相容性的芳基磷酰基和烷基磷酰基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明，磷亲核试剂作为还原剂介导 N-O 键的断裂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02774g

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Synthesis of Hydroxysuccinimide Substituted Indolin-3-ones via One-Pot Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkynylnitrobenzenes with Maleimides under Au(III)–Cu(II) Relay/Synergetic Catalysis
  作者：Guang Chen、Yue Wang、Jie Zhao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01485

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a one-pot cascade reaction of o-alkynylnitrobenzenes with maleimides leading to the formation of hydroxysuccinimide substituted indolin-3-ones under Au(III)–Cu(II) relay/synergetic catalysis. Mechanistically, the formation of the title products involves an unprecedented cascade process including (1) nitro–alkyne cycloisomerization of o-alkynylnitrobenzene to give isatogen; (2) [3

  本文介绍的是邻炔基硝基苯与马来酰亚胺在 Au(III)-Cu(II) 中继/协同催化下形成羟基琥珀酰亚胺取代的 indolin-3- one 的一锅级联反应。从机理上讲，标题产物的形成涉及前所未有的级联过程，包括 (1) o的硝基-炔烃环异构化-炔基硝基苯，得到等离子；(2) isatogen与马来酰亚胺的[3+2]偶极环加成；(3)原位形成的异恶唑烷部分在中性条件下开环。值得注意的是，具有各种官能团的多种底物与反应条件相容，可以得到一系列高价值的杂化化合物，具有良好的效率和优异的原子经济性。此外，由此获得的产物可以很容易地转化为相应的马来酰亚胺取代的二氢吲哚-3-酮。重要的是，一些产品在人类癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。
• Synthesis of Aryl Alkynes via Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of 2-Nitrobenzoic Acids
  作者：Yongqi Yu、Xiang Chen、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Qingwen Gui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01047

  日期：2018.8.3

  An efficient protocol for the synthesis of internal aryl alkynes was achieved via Cu-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions, and to the best of our knowledge, this is the first example of a Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of benzoic acids with terminal alkynes. This approach utilizes simple Cu salt as catalyst and O2, an abundant, clean, and green material, as the oxidant. The

  通过Cu催化的脱羧交叉偶联反应实现了合成内部芳基炔烃的有效方案，据我们所知，这是苯甲酸与末端炔烃的Cu催化脱羧炔基化的第一个实例。该方法利用简单的铜盐作为催化剂，并使用O 2（一种丰富，清洁和绿色的材料）作为氧化剂。该反应可耐受各种官能团，并且以46–83％的产率合成了多种内部芳基炔烃。
• Dual Catalysis for the Redox Annulation of Nitroalkynes with Indoles: Enantioselective Construction of Indolin-3-ones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Ren-Rong Liu、Shi-Chun Ye、Chuan-Jun Lu、Gui-Lin Zhuang、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.201504697

  日期：2015.9.14

  The enantioselective redox annulation of nitroalkynes with indoles is enabled by gold/chiral phosphoric acid dual catalysis. A range of indolin‐3‐one derivatives bearing quaternary stereocenters at the C2 position were afforded in good yields and excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) from readily available starting materials.

  金/手性磷酸双重催化可实现硝基炔与吲哚的对映选择性氧化还原环化。从容易获得的起始原料中，可得到一系列在C2位置带有四级立体中心的吲哚-3-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的对映选择性（至多96％  ee）。