(3R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-2-one | 138871-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138871-61-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 467.681
• InChiKey: MXBFNJKYUKASEK-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids

  摘要：

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.

  DOI：

  10.1021/ol035125y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸不对称合成；（S）-焦谷氨酸的一些反应

  摘要：

  给出了焦谷氨酸衍生物（10）在C-3，C-4和C-5处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80452-c

文献信息

• Alkylcarboxy amino acids-modulators of the kainate receptor
  申请人：Bearsden Bio, Inc.

  公开号：US05731348A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Compounds of a new class of alkyl carboxy amino acid analogs of glutamic acid act as specific regulators of the kainic acid EAA receptor cation channel. These compounds are useful for treating neurological, neuropsychological, neuropsychiatric, neurodegenerative, neuropsychopharmacological and functional disorders associated with excessive or insufficient activation of the kainic acid subtype of the ionotropic EAA receptors; treating cognitive disorders associated with deactivation, suboptimal activation or over-activation of the kainic acid receptor; alleviating pain and improving and enhancing memory, learning, and associated mental processes. A method for designing novel AMPA or kainic acid receptor agonists or antagonists is also disclosed.

  一种新型烷基羧基氨基酸谷氨酸类化合物作为卡因酸EAA受体阳离子通道的特异性调节剂。这些化合物可用于治疗与离子型EAA受体卡因酸亚型过度或不足激活相关的神经学、神经心理学、神经精神学、神经退行性、神经药理学和功能障碍；治疗与卡因酸受体去活化、亚最佳激活或过度激活相关的认知障碍；缓解疼痛和改善和增强记忆、学习和相关的心理过程。还公开了一种设计新型AMPA或卡因酸受体激动剂或拮抗剂的方法。
• Asymmetric synthesis from α-amino acids; some reactions of (S)-pyroglutamate
  作者：King-Chung Woo、Keith Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80452-c

  日期：1991.11

  Reactions at C-3, C-4, and C-5 of pyroglutamate derivative (10) are presented.

  给出了焦谷氨酸衍生物（10）在C-3，C-4和C-5处的反应。
• Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids
  作者：M. Daniel Spantulescu、Rajendra P. Jain、Darren J. Derksen、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol035125y

  日期：2003.8.1

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.