3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanoyl chloride | 1477933-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-((3,3,3-Trifluoropropyl)thio)propanoyl chloride；3-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)propanoyl chloride
• CAS: 1477933-50-8
• 化学式: C₆H₈ClF₃OS
• 分子量: 220.643
• InChiKey: PODZMTTVIRPETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  开发杀虫剂 Tyclopyrazoflor 的制造工艺。第一部分。使用吡唑衍生物的 Ullmann 偶联的策略评估

  摘要：

  评估了基于官能化吡唑和 3-卤代吡啶的 Ullmann 偶联以获得杀虫剂 tyclopyrazoflor ( 1 ) 的合成策略。选择具有中间阶段 Ullmann 耦合方法的五步路线作为优化的主要路线，并在试验工厂中以每步 50 公斤以上的规模扩大。该路线从 4-硝基吡唑的还原氯化开始，然后乙酰化以提供N -(3-chloro-1 H -pyrazol-4-yl)acetamide 作为关键的偶联亲核试剂，在铜存在下很容易与 3-溴吡啶偶联(I) 氯化物作为催化剂和 1,2-二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为配体。随后的NaBH 4还原得到相应的乙胺，将其与3-((3,3,3-三氟丙基)硫代)丙酰氯偶联得到噻草唑草( 1 )。这种高度简洁的路线为开发可扩展的制造工艺提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00296
• 作为产物：
  描述：

  3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  该披露涉及用于制备杀虫硫醚的高效经济合成化学过程。此外，该披露涉及用于制备杀虫硫醚的特定新化合物。

  公开号：

  US20180186734A1

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Development of a Scalable Process for the Insecticidal Candidate Tyclopyrazoflor. Part 2. Fit-for-Purpose Optimization of the Route to Tyclopyrazoflor Featuring [3 + 2] Cyclization of 3-Hydrazinopyridine·2HCl and Methyl Acrylate
  作者：Qiang Yang、Xiaoyong Li、Beth A. Lorsbach、Joseck M. Muhuhi、Gary A. Roth、Kaitlyn Gray、David E. Podhorez

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00128

  日期：2019.10.18

  pyrazolidin-3-one using the incompatible combination of potassium persulfate and N,N-dimethylformamide (DMF) were avoided by using potassium ferricyanide in the presence of potassium hydroxide in water. The two elimination impurities in the ethylation step to produce tyclopyrazoflor were successfully minimized using ethyl iodide in the presence of cesium carbonate in DMF at 0 °C. The overall yield for this seven-step

  描述了以3-肼基吡啶·2HCl和丙烯酸甲酯的[3 + 2]环化为特征的，以汁液为食的杀虫候选tyclopyrazoflor途径的优化。在优化后，鉴定并成功控制了[3 + 2]环化中的关键杂质。使用过硫酸钾和N，N的不相容组合物与中间体吡唑烷定3-one氧化有关的危害通过在水中存在氢氧化钾的情况下使用铁氰化钾，避免了使用二甲基甲酰胺（DMF）。在碳酸铯存在下于0°C的条件下，使用乙基碘成功地最小化了乙基化步骤中产生噻虫唑的两个消除杂质。在本文详述的优化之后，该七步合成的噻菌唑的总产率从10％提高到41％。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09085552B1

  公开（公告）日：2015-07-21

  This disclosure relates to the field of preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine and intermediates therefrom. These intermediates are useful in the preparation of certain pesticides.

  本披露涉及3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶及其中间体的制备领域。这些中间体在某些农药的制备中很有用。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150111733A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A pesticidal composition comprises at least one compound selected from a 1-(3-pyridyl-N-oxide)pyrazole compound of formula I, II, or III, or any agriculturally acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 12 , R 13 , Y, and Q, are as described herein. A method of controlling pests comprises applying the pesticidal composition near a population of pests.

  一种杀虫组合物包括至少一种从式I、II或III的1-(3-吡啶基-N-氧化物)吡唑化合物中选择的化合物，或其任何农业上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R12、R13、Y和Q如本文所述。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近施用该杀虫组合物。
• SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150111742A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A pesticidal composition comprises a synergistically effective amount of a pyrethroid-based or pyrethrin-based sodium channel modulator compound and a pesticide selected from N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanamide (I), N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-3-((3,3,3-trifluoropropyl)sulfinyl) propanamide (II), or any agriculturally acceptable salt thereof. A method of controlling pests comprises applying the pesticidal composition near a population of pests. A method of protecting a plant from infestation and attack by insects comprises contacting the plant with the synergistic pesticidal composition.

  一种杀虫组合物包括一种拟除虫菊酯基或拟除虫菊酯基的钠通道调节剂化合物和一种从N-（3-氯-1-（吡啶-3-基）-1H-吡唑-4-基）-N-乙基-3-（（3,3,3-三氟丙基）硫）丙酰胺（I）、N-（3-氯-1-（吡啶-3-基）-1H-吡唑-4-基）-N-乙基-3-（（3,3,3-三氟丙基）亚磺酰基）丙酰胺（II）或其任何农业上可接受的盐中选择的杀虫剂的协同有效量。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近应用杀虫组合物。一种保护植物免受昆虫侵害和攻击的方法包括将协同杀虫组合物接触到植物上。