5-[(4-氟苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 14731-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氟苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(4-fluoro-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 2-(4-Fluor-phenylamino)-5-mercapto-<1,3,4>thiadiazol；5-[(4-Fluorophenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(4-fluoroanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 14731-24-9
• 化学式: C₈H₆FN₃S₂
• mdl: MFCD07366447
• 分子量: 227.286
• InChiKey: WIIOPIYGNZKALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氟苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-fluoro-phenyl)-(5-phenylmethanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, # 2, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(4-氟苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一类含有 1,3,4-噻二唑单元的新型二硫化物的设计、合成、抗增殖和抗菌评价

  摘要：

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02937-4

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of New 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Ismail Celik、Ufuk İnce、Zahra Maryam、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1002/cbdv.202201146

  日期：2023.3

  In this work, the synthesis, characterization, and biological activities of a new series of 1,3,4-thiadiazole derivatives were investigated. The structures of final compounds were identified using 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analysis, and HRMS. All the new synthesized compounds were then screened for their antimicrobial activity against four types of pathogenic bacteria and one fungal strain, by application

  在这项工作中，研究了一系列新的 1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征和生物活性。使用1 H-NMR、13 C-NMR、元素分析和 HRMS鉴定最终化合物的结构。然后，通过应用 MIC 测定，使用氨苄青霉素、庆大霉素、万古霉素和氟康唑作为标准，筛选所有新合成的化合物对四种致病菌和一种真菌菌株的抗菌活性。化合物中，化合物3f和3g的MIC值分别为4和8μg/mL，分别是显着的，表明这些化合物是抗真菌活性的良好候选者。对接实验用于鉴定产生的配体与甾醇 14-脱甲基酶的结合形式，以深入了解相关蛋白质。MD 进行了大约 100 ns 的模拟，以验证所选化合物的理论研究。最后，使用密度泛函理论 (DFT) 预测反应性，计算合成化合物的化学特性和量子因子。然后将这些结果与实验数据相关联。此外，还进行了计算估计以预测最活跃的化合物3f的 ADME 特性。
• Wahab,A.; Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 389 - 392
  作者：Wahab,A.、Rao,R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396
  作者：Wahab

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB A., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 7, 391-396
  作者：WAHAB A.

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB R.; RAO R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 4, 389-392
  作者：WAHAB R.、 RAO R. P.

  DOI：——

  日期：——