1,6-dihydro-1-[3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl]-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile | 913827-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,6-dihydro-1-[3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl]-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 1-[3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-6-oxopyridine-2-carbonitrile；1-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-6-oxopyridine-2-carbonitrile
• CAS: 913827-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: YHFAXEWHHLROQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-1-[3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl]-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-Methoxy-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,6-dihydro-1-[3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl]-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242

文献信息

• Synthesis of the Parent and Substituted Tetracyclic ABCD Ring Cores of Camptothecins via 1-(3-Aryl-2-propynyl)- 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Weixiang Dai、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol0620242

  日期：2006.9.1

  pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of DBU (5 mol %) at 110 degrees C for 12 h produced indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one (6a), the parent ABCD ring core of camptothecin

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。