5-[(4-氯苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 84138-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-氯苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(对氯苯氧亚甲基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-((4-Chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 84138-73-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃OS
• mdl: MFCD01043767
• 分子量: 241.701
• InChiKey: JHSPMGLZUKMLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205℃ (tetrahydrofuran )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-5-iodo-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2-Halo-1,3,4-thiadiazoles in the Synthesis of 2-Functionalized 1,3,4-Thiadiazole Derivatives

  摘要：

  Novel 2-bromo/iodo-5-aryloxymethy1-1,3,4-thiadiazoles were prepared by the diazotization of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles using p-TsOH as acid under the copper-free conditions. 2-Chloro-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles, which were prepared by traditional diazotization, were treated with various nucleophiles to give a series of 2-substituted-1,3,4-thiadiazole derivatives including 2-methylamino/ethylamino/hydroxylethylamino/ hydrazinyl-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadizoles and 6-aryloxymethyl[1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.

  DOI：

  10.3987/com-11-12288
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(4-氯苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• 一种制备2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103880776B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种制备2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑的方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A mol氨基硫脲、B mol羧酸、C mol三氯氧磷和D mol硅胶，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C=1:(1～1.2):(1～1.2)，A:D=1:(5～10)；再向粗产物中加入碱性溶液，至得到的混合液的pH值为8～8.2，然后将混合液抽滤，将滤饼用溶剂溶解后继续抽滤，除去硅胶，再将最终得到的滤液减压浓缩，除去溶剂，得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。本发明为固相反应，用硅胶作为载体，操作过程简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，目标产物的产率高达91%以上。
• A Neat and Rapid Synthesis of 2‐Aryloxymethylene‐6‐Arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐Thiadiazole Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Mangang Wang、Zhengjun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397910500297289

  日期：2005.11

  Abstract A neat and rapid procedure is reported for the synthesis of a variety of 2‐aryloxymethylene‐6‐arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole (3a–3r) by condensation reaction of 2‐amino‐5‐aryloxymethylene‐1,3,4‐thiadiazole (1a–1f) with ω‐bromoacetophenone (2a–2c) in ethanol solvent under microwave irradiation, which yielded a series of novel compounds. The yields are good to excellent. The procedure

  摘要 报道了一种通过 2-氨基- 缩合反应合成各种 2-芳氧基亚甲基-6-芳基咪唑 [2,1-b]-1,3,4-噻二唑 (3a-3r) 的简洁快速方法。 5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑（1a-1f）与ω-溴苯乙酮（2a-2c）在微波辐射下的乙醇溶剂中，产生了一系列新化合物。产量从好到极好。该过程简单，不需要添加任何催化剂或脱水剂。此外，晶体不需要进一步纯化即可得到产品。
• A NEW ROUTE TO 2-(5-ARYL-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003160

  日期：2002.1

  ABSTRACT The 2-(5-aryl-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 4 1–18 are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoic acids 1 with phenylsulfonyl chloride and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 2-(5-芳基-2-呋喃酰胺基)-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 4 1–18 是通过 5-芳基-2-呋喃酸 1 与苯磺酰氯和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。
• Synthesis of Benzofuryl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Yony-Xi Chen、Wei-Peng Chen、Qi Ding

  DOI：10.1080/10426500802176689

  日期：2009.2.3

  2-benzofuryl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by reactions of benzofuroyl isocyanate, which was prepared from benzofuroyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-(benzo-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3, 4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction

  由苯并呋喃酰叠氮化物经库尔提斯重排制备的苯并呋喃酰异氰酸酯与各种芳香胺、2-氨基-5-(苯并-2-呋喃基)-1,3反应合成了一系列2-苯并呋喃基取代的不对称脲， 4-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3, 4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1 H NMR）数据表征。
• The palladium‐catalyzed C‐N cross‐coupling reaction of diheteroaryl disulfides with heterocyclic amines
  作者：Ming‐Xia Liu、Zhang Zhang、Zheng‐Jun Quan、Xi‐Cun Wang

  DOI：10.1002/aoc.4020

  日期：2018.2

  cross‐coupling reaction of 1, 2‐di(pyrimidin‐2‐yl) disulfides with heterocyclic amines including 2‐amino pyrimidines and 1,3,4‐thiadiazol‐2‐amines to deliver symmetrical C‐N coupling products in moderate to good yields is reported. This method provides an opportunity for synthesis of bioactive molecules and pharmaceutically interesting compounds containing heterocycle motifs. The reported protocol shows good functional

  1，2-二（嘧啶-2-基）二硫化物与杂环胺（包括2-氨基嘧啶和1,3,4-噻二唑-2-胺）的Pd催化交叉偶联反应可提供对称的C-N偶联产物据报道产量中等至良好。该方法为合成具有杂环基序的生物活性分子和可药用化合物提供了机会。报告的协议显示出良好的官能团兼容性，并提供了一种从杂环二硫化物制备C2氨基嘧啶衍生物的新策略。