5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 68212-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenoxymethyl)-5-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4'-chlorophenoxymethyl)-N⁴-phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazole；5-[(4'-chlorophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol；3-(p-chlorophenoxy)methyl-4-phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazole；5-(4-chloro-phenoxymethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 68212-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃OS
• mdl: MFCD01408777
• 分子量: 317.799
• InChiKey: QWCCPFNBTXBJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [5-(4-Chloro-phenoxymethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Awad, Ibrahim M. A.; Abdel-Rahman, Abdu E.; Bakhite, Etify A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 63 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧乙酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-取代三唑类作为阿尔茨海默病抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了探索有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂，建立了一个包含 15 个合成 1,2,4-取代三唑 (5-19) 的文库，并使用 IR 和 NMR 光谱技术对其进行了表征。化合物 9 和 16 是最有效的 AChE (IC 50  = 38.91 ± 0.52 µM) 和 BChE (IC 50  = 42.74 ± 0.42 µM) 抑制剂，相对于标准丝氨酸 (AChE 和 46.62 的 IC 50  = 39.19 ± 0.05 µM) BChE 为 ± 0.08 µM）。此外，使用分子对接研究了 AChE 和 BChE 的强效抑制剂的结合相互作用。化合物 9 和 16 被确定为有希望的 AChE 和 BChE 双重抑制剂，可进一步研究它们作为抗阿尔茨海默病的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02617-5

文献信息

• 一种1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105130917B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种1,2,4‑三唑硫醚衍生物及其制备与应用，本发明所述化合物在100μg/mL浓度下对终极腐霉表现出了较好的抑制性，抑制率高达66.67％，对棒胞菌表现出了良好的抑制性，抑制率高达61.31％；本发明所述化合物具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。
• Sengupta; Garg, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 947 - 949
  作者：Sengupta、Garg

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Kaur, Gurvinder, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1441 - 1448
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Kaur, Gurvinder、Mehta, Bhupinder

  DOI：——

  日期：——