ethyl Z-3-chloro-4-hydroxy-2-butenoate | 174836-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl Z-3-chloro-4-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-chloro-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 174836-74-9
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: QWDYRAHIIGPQQG-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl Z-3-chloro-4-hydroxy-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到ethyl Z-3-chloro-4-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264

文献信息

• Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.
  作者：Tetsuro SHINADA、Kazuo YOSHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.264

  日期：——

  Stereoselective functionalization at C-9 of retinal based on the use of the C4+X-unit is described. A sequential linkage of C4+X-units (X=Cl, Br, and I) with ylide 8 (C10) and phosphonate 12 (C5)selectively gave 9-trans-19-nor-9-Cl, Br, and I-retinal derivatives.

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。
• Stereoselective synthesis of 9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinals based on the four-components coupling approach
  作者：Tetsuro Shinada、Noriko Sekiya、Nina Bojkova、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01175-2

  日期：1999.3

  9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinal analogs were synthesized by the four-components coupling approach. Horner-Emmons olefination of 3 afforded the undesired 2E-isomer 5 which was transformed to 6E-triene 8 via the Stille coupling reaction. Isomerization of 6E-triene 8 with an iodine catalyst proceeded in a highly regioselective manner to give the 6Z-isomer 9. Wittig reaction of 13 derived from oxidation of 9 followed by reduction and oxidation provided 13-cis-9-desmethyl-9-fluororetinal 17. The 13-cis-analog 17 was regioselectively converted to the all-trans-isomer 19 by treatment with trifluoroacetic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.